(+)-<(1'R,4'S)-4'-trimethylacetoxy-2'-cyclopenten-1'-yl>-9-H-adenine | 153737-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+)-<(1'R,4'S)-4'-trimethylacetoxy-2'-cyclopenten-1'-yl>-9-H-adenine
• 英文别名: [(1S,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 153737-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₂
• 分子量: 301.348
• InChiKey: USYBLNKTTQLHMQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<(1'R,4'S)-4'-trimethylacetoxy-2'-cyclopenten-1'-yl>-9-H-adenine 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 C₁₆H₂₀N₂O₅ 、 tri-iodoimidazole 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 N6-triphenylphosphinimino-<2'α,3'α-O-isopropylidendioxy-4'-(5''S-benzyloxycarbonylamino)-2''(R)-carboxamido-5''-S-(methoxycarbonylpent-1''-yl)-cyclopent-1'-β-yl>-9-H-adenine
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Carbocyclic Sinefungin

  摘要：

  An approach to an asymmetric synthesis of carbocyclic sinefungin (cSF) 2 is proposed. The sequence, which uses an original radical based chemistry for C-C bond formation, led to the immediate precursor 18 of the protected desired compound. While the overall yield is modest, it is noticeable that only a limited number of steps are needed to obtain the target compound.

  DOI：

  10.1080/07328319808004308
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-<(1'R,4'S)-4'-trimethylacetoxy-2'-cyclopenten-1'-yl>-9-H-adenine
  参考文献：
  名称：

  快速的对映选择性合成具有抗衰老活性的碳环核苷

  摘要：

  描述了neplanocin A类似物1的简短合成，该类似物在亲本天然存在的碳环核苷的C-4处缺少羟亚甲基。此外，合成方案中的中间体无毒诺拉霉素3被证明具有良好的抗利什曼活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61691-x

文献信息

• Expeditious enantioselective synthesis of carbocyclic nucleosides with antileishmanial activity
  作者：Adilson D. Da Silva、Elaine S. Coimbra、Jean-Louis Fourrey、Antonio S. Machado、Malka Robert-Géro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61691-x

  日期：1993.10

  A short synthesis of the neplanocin A analogue 1, lacking the hydroxymethylene at C-4 of the parent naturally occurring carbocyclic nucleoside, is described. Moreover, the non toxic noraristeromycin 3, an intermediate in the synthetic scheme, was shown to exhibit a promising anti-leishmanial activity.

  描述了neplanocin A类似物1的简短合成，该类似物在亲本天然存在的碳环核苷的C-4处缺少羟亚甲基。此外，合成方案中的中间体无毒诺拉霉素3被证明具有良好的抗利什曼活性。
• A Synthetic Approach to Carbocyclic Sinefungin
  作者：Adilson D. Da Silva、Edmilson JoseMaria、Pierre Blanchard、Jean-Louis Fourrey、Malka Robert-Gero

  DOI：10.1080/07328319808004308

  日期：1998.12

  An approach to an asymmetric synthesis of carbocyclic sinefungin (cSF) 2 is proposed. The sequence, which uses an original radical based chemistry for C-C bond formation, led to the immediate precursor 18 of the protected desired compound. While the overall yield is modest, it is noticeable that only a limited number of steps are needed to obtain the target compound.