methyl 2(S)-butanoate | 93380-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2(S)-butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 93380-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: MZLMYEBHXZBIBS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-1-tosylaziridin-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-1-tosyl-aziridine 在 四氢呋喃 、 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2(S)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇进行非对映体合成的二氮丙啶。获得手性α-氨基酸。

  摘要：

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84935-7

文献信息

• Les organocuprates dans une nouvelle synthese d'aminoacides enantiomeriquement purs
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigiere、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96546-9

  日期：1985.1

  A new general method of synthesis of optically pure α- amino esters was elaborated during studies on the reaction of organocuprates with tosyl and halogeno derivatives of L-serine and L-homoserine.

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。
• Diastereospecific synthesis of diaziridines from D-mannitol. Access to chiral α-aminoacids.
  作者：A Duréault、C Greck、J.C Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84935-7

  日期：1986.1

  Nucleophilic opening of chiral diastereoisomeric diaziridines obtained from D- mannitol leads to precursors of D or L α-aminoacids (or aldehydes) and also provides a means of synthesizing polyhydroxylated piperidines.

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。
• Lithium diorganocuprate reactions with l-serine derivatives
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigière、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81283-1

  日期：——

  The lithium diorganocuprate reactions with L-serine derivatives are studied. Retention of configuration, or at least a high enantiomeric excess (>80%) of the formed α-amino esters is observed in all cases. Attempts are made to restrict side-reactions.

  研究了L-丝氨酸衍生物的二有机十二酸锂反应。在所有情况下都观察到构型的保留，或至少高对映体过量（> 80％）的形成的α-氨基酯。试图限制副反应。
• Nucleophilic opening of chiral bis(aziridines): a route to enantiomerically pure .alpha.-amino aldehydes or acids and polysubstituted piperidines
  作者：Annie Dureault、Isabelle Tranchepain、Jean Claude Depezay

  DOI：10.1021/jo00283a028

  日期：1989.10