2'-Methyl-2'H-[1,3']bipyrazolyl | 104384-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-Methyl-2'H-[1,3']bipyrazolyl
• 英文别名: 1-Methyl-5-pyrazol-1-ylpyrazole
• CAS: 104384-54-5
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: POXHDJAAOYLQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟吡啶 、 2'-Methyl-2'H-[1,3']bipyrazolyl 在 氯(二甲基硫化)金(I) 、 silver(I) acetate 、 iodobenzene diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  协同 Au/Ag-双催化交叉脱氢联芳偶联：反应发展和机理洞察

  摘要：

  已经开发了一种操作简单且具有高选择性的 Au/Ag 双金属催化的吡唑和氟芳烃之间的交叉脱氢联芳偶联。通过该反应，可以以中等至良好的产率获得各种双杂芳基产物，并具有优异的官能团相容性。银盐的确切作用，以前在大多数金催化转化中被忽视，在这种联芳偶联中得到了仔细研究。深入的实验和理论研究表明，醋酸银是缺电子芳烃的 CH 活化的实际催化剂，而不是先前报道的金（I）催化过程。提出了一种前所未有的金/银双催化，其中银（I）负责通过协同的金属化-去质子化途径激活缺电子的氟芳烃，金（III）负责通过亲电芳香取代过程激活富电子吡唑。动力学研究表明，ArFnAu(III) 介导的吡唑 CH 活化很可能是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12929
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 5-碘-1-甲基-1H-吡唑 在 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2'-Methyl-2'H-[1,3']bipyrazolyl
  参考文献：
  名称：

  协同 Au/Ag-双催化交叉脱氢联芳偶联：反应发展和机理洞察

  摘要：

  已经开发了一种操作简单且具有高选择性的 Au/Ag 双金属催化的吡唑和氟芳烃之间的交叉脱氢联芳偶联。通过该反应，可以以中等至良好的产率获得各种双杂芳基产物，并具有优异的官能团相容性。银盐的确切作用，以前在大多数金催化转化中被忽视，在这种联芳偶联中得到了仔细研究。深入的实验和理论研究表明，醋酸银是缺电子芳烃的 CH 活化的实际催化剂，而不是先前报道的金（I）催化过程。提出了一种前所未有的金/银双催化，其中银（I）负责通过协同的金属化-去质子化途径激活缺电子的氟芳烃，金（III）负责通过亲电芳香取代过程激活富电子吡唑。动力学研究表明，ArFnAu(III) 介导的吡唑 CH 活化很可能是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12929

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bagal Sharanjeet Kaur

  公开号：US20090048306A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds for the treatment of pain.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，制备过程中使用的中间体，含有这些化合物的组合物和这些化合物用于治疗疼痛的用途。
• Regioselective nucleophilic substitution in activated 1-aminopyrazolium cations: A facile synthesis of 5-substituted 1-methylpyrazoles
  作者：Martha Bruix、M.Luisa Castellanos、M.Rosario Martín、Javier de Mendoza

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98243-1

  日期：——
• BRUIX, M.;CASTELLANOS, M. L.;MARTIN, M. R.;DE, MENDOZA, J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5485-5488
  作者：BRUIX, M.、CASTELLANOS, M. L.、MARTIN, M. R.、DE, MENDOZA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Cooperative Au/Ag Dual-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Biaryl Coupling: Reaction Development and Mechanistic Insight
  作者：Weipeng Li、Dandan Yuan、Guoqiang Wang、Yue Zhao、Jin Xie、Shuhua Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jacs.8b12929

  日期：2019.2.20

  experimental and theoretical studies indicate that silver acetate is the actual catalyst for C-H activation of electron-poor arenes, rather than the previously reported gold(I)-catalyzed process. An unprecedented Au/Ag dual catalysis is proposed, in which silver(I) is responsible for the activation of electron-poor fluoroarenes via a concerted metalation-deprotonation pathway, and gold(III) is responsible

  已经开发了一种操作简单且具有高选择性的 Au/Ag 双金属催化的吡唑和氟芳烃之间的交叉脱氢联芳偶联。通过该反应，可以以中等至良好的产率获得各种双杂芳基产物，并具有优异的官能团相容性。银盐的确切作用，以前在大多数金催化转化中被忽视，在这种联芳偶联中得到了仔细研究。深入的实验和理论研究表明，醋酸银是缺电子芳烃的 CH 活化的实际催化剂，而不是先前报道的金（I）催化过程。提出了一种前所未有的金/银双催化，其中银（I）负责通过协同的金属化-去质子化途径激活缺电子的氟芳烃，金（III）负责通过亲电芳香取代过程激活富电子吡唑。动力学研究表明，ArFnAu(III) 介导的吡唑 CH 活化很可能是限速步骤。