(±)-5-(iodomethyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one | 90897-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (±)-5-(iodomethyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-(iodomethyl)-γ-butyrolactone；2,2-dimethyl-4-iodomethyl-γ-butyrolactone；3,3-dimethyl-5-iodomethyl-4,5-dihydrofuran-2-one；5-Iod-2,2-dimethyl-4-pentanolid；5-(Iodomethyl)-3,3-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 90897-98-6
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: QNRCAWDIWXOKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.7-55.0 °C
• 沸点：
  303.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5-(iodomethyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 镍 、 异丙醇 作用下， 反应 0.25h， 以60%的产率得到3,3,5-trimethyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍和 2-丙醇通过转移氢解脱碘内酯

  摘要：

  摘要 回流 2-丙醇中的雷尼镍是一种有效的催化体系，可将碘内酯还原为相应的内酯。

  DOI：

  10.1081/scc-120004856
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯酸 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(±)-5-(iodomethyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和铜催化的碘代内酯化反应中的好氧催化特性

  摘要：

  进行了两个重要的好氧催化氧化过程（好氧铜催化和光氧化还原催化）的机理评估和比较。对于链烯酸的碘代内酯化的常见反应，观察到有趣且独特的催化行为。即，需氧铜催化需要形成羧酸铜，而需氧光氧化还原催化需要添加质子源以完成。此外，从这些催化方法获得的碘内酯产物被广泛地衍生为许多官能化的内酯，包括由镍催化的与芳基卤化物的还原偶联产生的芳基内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02771

文献信息

• Aerobic Catalytic Features in Photoredox- and Copper-Catalyzed Iodolactonization Reactions
  作者：Jeewani Poornima Ariyarathna、Fan Wu、Sara Katelyn Colombo、Charleese Marisa Hillary、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02771

  日期：2018.10.19

  evaluations and comparison of two important aerobic catalytic oxidation processes, aerobic copper catalysis and photoredox catalysis, are performed. Interesting and distinct catalytic behaviors were observed for a common reaction of iodolactonization of alkenoic acids. Namely, the aerobic copper catalysis requires the formation of a copper carboxylate, whereas the aerobic photoredox catalysis requires the addition

  进行了两个重要的好氧催化氧化过程（好氧铜催化和光氧化还原催化）的机理评估和比较。对于链烯酸的碘代内酯化的常见反应，观察到有趣且独特的催化行为。即，需氧铜催化需要形成羧酸铜，而需氧光氧化还原催化需要添加质子源以完成。此外，从这些催化方法获得的碘内酯产物被广泛地衍生为许多官能化的内酯，包括由镍催化的与芳基卤化物的还原偶联产生的芳基内酯。
• ヨードラクトン化合物の製造方法
  申请人：宇部興産株式会社

  公开号：JP2017210468A

  公开（公告）日：2017-11-30

  【課題】 使用する総ヨウ素量（ヨウ素及びヨウ化物など）が低減された、工業的に好適なヨードラクトン化合物の製造方法を提供する。【解決手段】 式（１）で示される不飽和カルボン酸、ヨウ化物、ハロゲンオキソ酸又はその塩、及びハロゲンオキソ酸とは異なる第二の酸を反応させることを特徴とする、式（２）で示されるヨードラクトン化合物の製造方法である（式（１）及び（２）で示される化合物は、明細書にて定義されたとおりである）。【選択図】 なし

  【问题】提供一种工业上适用的低总碘量（包括碘和碘化物等）的制备方法，用于制备碘内酯化合物。 【解决方法】本发明的制备方法是将不饱和羧酸、碘化物、卤代羧酸或其盐以及与卤代羧酸不同的第二种酸反应，制备式（2）中所示的碘内酯化合物。其中式（1）和式（2）中所示的化合物如明细书中所定义。 【选图】无。
• Guenther, Hans Juergen; Guntrum, Eberhard; Jaeger, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 15 - 30
  作者：Guenther, Hans Juergen、Guntrum, Eberhard、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Sodium nitrite (NaNO2) catalysed iodo-cyclisation of alkenes and alkynes using molecular oxygen
  作者：Hongjun Liu、Yuanhang Pan、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.013

  日期：2008.7

  We have developed a convenient iodo-cyclisation reaction using NaNO(2) as catalyst and molecular oxygen as the terminal oxidant. The reactive species, acetyl hypoiodite (IOAc), was generated in situ from TBAI and AcOH. The iodo-cyclisation reaction with a range of alkenes and alkynes gave good to excellent yields. Iodo-amination products can also be obtained using carbarnates prepared from commercially available allylic alcohols and alkynic alcohols. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodobenzene-catalysed iodolactonisation using sodium perborate monohydrate as oxidant
  作者：Hongjun Liu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.078

  日期：2007.11

  A convenient approach has been developed for iodolactonisation using iodobenzene as catalyst. The active reagent was generated in situ with tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) and hypervalent iodine reagent, diacetoxyiodobenzene (PIDA). PIDA, in turn, was generated in situ using a catalytic amount of iodobenzene with sodium perborate monohydrate as the stoichiometric oxidant. A variety of olefinic acids including delta-pentenoic acids, delta-pentynoic acids and delta-hexynoic acid gave high yields of lactones using this methodology. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.