1-methylsulfanylmethyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole | 878407-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylsulfanylmethyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole
• 英文别名: 1-thiomethoxymethyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole；1H-Tetrazole, 1-[(methylthio)methyl]-5-(4-nitrophenoxy)-；1-(methylsulfanylmethyl)-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole
• CAS: 878407-84-2
• 化学式: C₉H₉N₅O₃S
• 分子量: 267.268
• InChiKey: QWJPBSUBPPPOFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯氧基(1H)-四唑 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methylsulfanylmethyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5-Aryloxytetrazoles with Dimethyl Sulfoxide and DMSO-Acetic Anhydride. Structure and Quantum-Chemical Calculations of 1-Methylsulfanylmethyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole

  摘要：

  在室温下，甲基5-(4-硝基苯氧基)四唑-2-羧酸酯在二甲基亚砜中的分解反应生成1-甲硫基甲基-5-(4-硝基苯氧基)四唑、1-和2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)四唑以及5-(4-硝基苯氧基)四唑的混合物。含有供电子取代基的芳氧基团的甲基5-芳氧基四唑-2-羧酸酯在类似条件下不会生成相应的产物。在乙酸酐存在下，5-芳氧基四唑[Ar = 4-O2NC6H4, C6H5, 2,6-(MeO)2C6H3]与二甲基亚砜的反应生成1-和2-甲硫基甲基-5-芳氧基四唑的混合物，其产率和比例取决于芳氧基团上的取代基。通过X射线分析、二维核磁共振光谱（HSQC, HMBC, NOESY）和量子化学方法（从头计算法，AM1, PM3）研究了1-甲硫基甲基-5-(4-硝基苯氧基)四唑的结构。开发了一种高度选择性的5-(4-硝基苯氧基)四唑合成方法。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0293-9

文献信息

• Dabbagh, Hossein A.; Bagheri, Ali, Journal of Chemical Research, 2005, # 3, p. 202 - 204
  作者：Dabbagh, Hossein A.、Bagheri, Ali

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 5-Aryloxytetrazoles with Dimethyl Sulfoxide and DMSO-Acetic Anhydride. Structure and Quantum-Chemical Calculations of 1-Methylsulfanylmethyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole
  作者：H. A. Dabbagh、N. Noroozi Pesyan、A. Bagheri、S. Takemo、H. Hayashi

  DOI：10.1007/s11178-005-0293-9

  日期：2005.7

  Decomposition of methyl 5-(4-nitrophenoxy)tetrazole-2-carboxylate in dimethyl sulfoxide at room temperature yields a mixture of 1-methylsulfanylmethyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole, 1- and 2-methyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazoles, and 5-(4-nitrophenoxy)tetrazole. Methyl 5-aryloxytetrazole-2-carboxylates containing electron-donor substituents in the aryloxy group do not give rise to the corresponding products under analogous conditions. The reactions of 5-aryloxytetrazoles [Ar = 4-O2NC6H4, C6H5, 2,6-(MeO)2C6H3] with dimethyl sulfoxide in the presence of acetic anhydride lead to mixtures of 1- and 2-methylsulfanylmethyl-5-aryloxytetrazoles whose yield and ratio depend on the substituent in the aryloxy group. The structure of 1-methylsulfanylmethyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole was studied by X-ray analysis, two-dimensional NMR spectroscopy (HSQC, HMBC, NOESY), and quantum-chemical methods (ab initio, AM1, PM3). A highly selective procedure was developed for the synthesis of 5-(4-nitrophenoxy)tetrazole.

  在室温下，甲基5-(4-硝基苯氧基)四唑-2-羧酸酯在二甲基亚砜中的分解反应生成1-甲硫基甲基-5-(4-硝基苯氧基)四唑、1-和2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)四唑以及5-(4-硝基苯氧基)四唑的混合物。含有供电子取代基的芳氧基团的甲基5-芳氧基四唑-2-羧酸酯在类似条件下不会生成相应的产物。在乙酸酐存在下，5-芳氧基四唑[Ar = 4-O2NC6H4, C6H5, 2,6-(MeO)2C6H3]与二甲基亚砜的反应生成1-和2-甲硫基甲基-5-芳氧基四唑的混合物，其产率和比例取决于芳氧基团上的取代基。通过X射线分析、二维核磁共振光谱（HSQC, HMBC, NOESY）和量子化学方法（从头计算法，AM1, PM3）研究了1-甲硫基甲基-5-(4-硝基苯氧基)四唑的结构。开发了一种高度选择性的5-(4-硝基苯氧基)四唑合成方法。