3-<4-Brom-benzyliden>-phthalid | 3979-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-<4-Brom-benzyliden>-phthalid
• 英文别名: 3-(4-Bromo-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one；3-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 3979-66-6
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: GBOCONZWDUTOQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-Brom-benzyliden>-phthalid 在 磷化氢 、 PPA 、 dimethyl sulfide borane 、 五氯化磷 、 硫酸 、 氢碘酸 、 亚膦酸 、 aluminum isopropoxide 、 臭氧 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 rac-2-bromo-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  The First Efficient Synthesis and Optical Resolution of Monosubstituted Cyclotribenzylenes

  摘要：

  首次开发了一种新颖且高产率的合成路线，通过苯与适当单取代二醇20的环加成反应，制备单取代环三苯基烯6。该单取代二醇20源自相应二苯基烯前体19的臭氧化。二苯基烯本身可从廉价原料经过五步骤大量制备。运用此合成策略，实现了大规模制备单溴取代环三苯基烯12a。进一步通过溴锂交换后续用外部亲电试剂淬灭或铜介导的氰化反应，还合成了另外四种单取代环三苯基烯21至24。X射线分析与温度依赖性核磁共振研究表明，这些分子采取了刚性的冠形构象。翻转能垒较高，温度需远超120°C才发生翻转。此外，这类单取代环三苯基烯具有平面手性，经高效液相色谱光学拆分，我们首次获得了平面手性C1对称环三苯基烯，即光学纯的12a对映体，其圆二色谱在整个光谱范围内呈现精确的镜像关系。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23541
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-<4-Brom-benzyliden>-phthalid
  参考文献：
  名称：

  基于棉酚的生物合成和结构简化的邻苯二甲酸酯和香豆素衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  由于棉酚和半棉酚显示出抗病毒活性但结构复杂，我们设计并合成了一系列结构更简单的苯酞和香豆素衍生物。邻苯二酚衍生物是通过打开半棉酚的萘环合成的，香豆素衍生物是通过邻苯二酚衍生物的开环反应合成的，目的是研究内酯环大小对生物活性的影响。生物测定结果表明，这两个系列的目标化合物对烟草花叶病毒具有中等至良好的活性，其中一种化合物在体内灭活、治疗和保护活性分别为50±1、53±3和48±2%。 500 mg/L，高于棉酚（32±1、35±1、29±1%、分别）并与相同剂量的半棉酚（分别为 55±1、49±1 和 48±1%）和商业抗病毒剂宁南霉素（56±2、54±1、58±1%）相当。因此，这种化合物是开发新的抗植物病毒剂的有希望的候选者。此外，大多数合成的化合物在对 14 种植物病原真菌进行测试时表现出广谱活性，并表现出对植物病原真菌的选择性。油菜菌核病，轮纹轮纹病菌和纹枯病。此外，一些化合物对小菜

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05792

文献信息

• Base-catalyzed intramolecular heterocyclization of o-alkynylbenzhydrazides
  作者：T. F. Mikhailovskaya、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0133-0

  日期：2010.3

  The reaction of methyl o-(2-R-ethynyl)benzoates with hydrazine affords either fused 4-R-methylphthalazin-1-ones or 2-amino-3-R-methylideneisoindolin-1-ones. The latter are on treatment with KOH undergo recyclization into the corresponding 4-R-methylphthalazin-1-ones.

  邻-(2-R-乙炔基)苯甲酸甲酯与肼反应得到稠合的 4-R-甲基酞嗪-1-酮或 2-氨基-3-R-亚甲基异吲哚啉-1-酮。后者用 KOH 处理，再循环成相应的 4-R-methylphthalazin-1-ones。
• Atropisomerie in der Dibenzo[a, d]cyclohepten-Reihe. Untersuchungen über synthetische Arzneimittel, 14. Mitteilung
  作者：A. Ebnöther、E. Jucker、A. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19650480605

  日期：——

  d]cyclohepten (VIII) in optische Antipoden gespalten und deren Racemisierungsgeschwindigkeiten bestimmt. Durch Einführung von grossen Substituenten in die Stellung 5 des 5H-Dibenzo[a, d]-cycloheptens wird der Übergang von einer Konformation in die andere so stark erschwert, dass bei Zimmertemperatur Konformationsisomere gefasst werden können.

  有3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（III），5-（3-二甲基氨基亚丙基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（IV）和3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-10,11-二氢-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（VIII）拆分成光学对映体并确定其消旋速率。通过在5 H-二苯并[a，d]-环庚烯的5位引入大的取代基，使得从一种构象向另一种构象的过渡变得如此困难，以致于可以在室温下制备构象异构体。
• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Menear Keith Allan

  公开号：US20080280910A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring or an optionally substituted, fused cyclohexene ring; D is selected from: where Y 1 is selected from CH and N, Y 2 is selected from CH and N, Y 3 is selected from CH, CF and N and Y 4 is selected from CH and N; where Y 1 is selected from CH and N and Y 2 is selected from CH and N; where Q is O or S; and where Q is O or S; and R D is an optionally substituted C 5-20 aryl group, bound to D by a carbon-carbon bond.

  化合物的公式(I)如下：其中：A和B一起表示一个可选择取代的融合芳香环或一个可选择取代的融合环己烯环；D从以下选取：其中Y1从CH和N中选取，Y2从CH和N中选取，Y3从CH、CF和N中选取，Y4从CH和N中选取；其中Y1从CH和N中选取，Y2从CH和N中选取；其中Q为O或S；且其中Q为O或S；RDis一个可选择取代的C5-20芳基基团，通过碳-碳键与D结合。
• An Apparently Anomalous Bromination in the Polyphenylindene Series
  作者：C. F. H. Allen、J. W. Gates

  DOI：10.1021/ja01243a031

  日期：1943.3
• Structure-Activity Relationships in the Cyproheptadine Series
  作者：Edward L. Engelhardt、Howard C. Zell、Walfred S. Saari、Marcia E. Christy、C. Dylion Colton、Clement A. Stone、John M. Stavorski、Herbert C. Wenger、Carl T. Ludden

  DOI：10.1021/jm00330a022

  日期：1965.11