(5R,6S)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxydecanoic acid | 97233-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxydecanoic acid
• 英文别名: (5R,6S)-5,6-isopropylidenedioxyhexadecanoic acid；(5R,6S)-5,6-dihydroxy-hexadecanoic acid；4-[(4R,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoic acid
• CAS: 97233-80-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: ISRAHINUEPSFKF-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxydecanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱剂信息素

  摘要：

  （-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物（-）- 1是使用容易获得的碳水化合物（-）-2-脱氧-d-核糖合成天然蚊子产卵引诱剂信息素自由基形成碳-碳键的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80298-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 magnesium 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.83h， 生成 (5R,6S)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-(5R,6S)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子库蚊产卵诱剂信息素的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8793

文献信息

• An enantiospecific synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Suk-Ku Kang、Il-Hwan Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80298-7

  日期：——

  (-)-(5R,6S)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide, (-)-1, the natural mosquito oviposition attractant pheromone was synthesized from readily available carbohydrate, (-)-2-deoxy-d-ribose, using radical carbon-carbon bond formation as the key step.

  （-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物（-）- 1是使用容易获得的碳水化合物（-）-2-脱氧-d-核糖合成天然蚊子产卵引诱剂信息素自由基形成碳-碳键的关键步骤。
• Machiya, Kozo; Ichimoto,Itsuo; Kirihata, Mitsunori, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 643 - 650
  作者：Machiya, Kozo、Ichimoto,Itsuo、Kirihata, Mitsunori、Ueda, Hiroo

  DOI：——

  日期：——
• LIN, GUO-QIANG;JIANG, YAN-YING;GUO, GUANG-ZHONG;XIA, KE-MING, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 6, 602-605
  作者：LIN, GUO-QIANG、JIANG, YAN-YING、GUO, GUANG-ZHONG、XIA, KE-MING

  DOI：——

  日期：——
• Enantio and stereoselective synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide, a mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Carlo Bonini、Massimo Checconi、Giuliana Righi、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00128-u

  日期：1995.4

  The enantio and stereoselective synthesis of (5R, 6S)-6-acetoxy-hexadecanolide is described via chemo, regio and stereoselective opening with LiI of a chiral epoxy alcohol precursor.
• A New Synthesis of (-)-(5R,6S)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito Culex pipiens fatigans Oviposition Attractant Pheromone
  作者：John K. Gallos、Demetrios S. Mihelakis、Constantinos C. Dellios、Minodora E. Pozarentzi

  DOI：10.3987/com-99-8793

  日期：——