2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole | 887644-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indole
• CAS: 887644-48-6
• 化学式: C₄₉H₄₇NO₇S
• 分子量: 793.981
• InChiKey: BDSUQNFNDWAIKS-DEJZYBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-analogues of C-mannosyltryptophan, a novel C-glycosylamino acid found in proteins

  摘要：

  α-C-甘露糖基色氨酸（α-C-Man-Trp）被发现是一种新的色氨酸翻译后修饰，存在于一些生物重要的糖蛋白中。为了分析α-C-Man-Trp的生物功能，我们开发了一种高效的合成策略，用于α-C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物，从对应的六糖派拉诺糖衍生物与乙炔锡的α-C-糖苷化反应开始。根据合成路线，我们在此描述了从相应的β-C-糖苷乙炔衍生物合成β-异构体的C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物。在这项研究中，我们开发了一种高度立体选择性合成β-C-甘露糖基乙炔的方法，这是合成β-C-Man-Trp所必需的，而先前的方法则给出了C-甘露糖基乙炔的异构体混合物。合成的C-Man-Trp及其类似物通过高效液相色谱（HPLC）进行了分析。

  DOI：

  10.1039/b516282c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-analogues of C-mannosyltryptophan, a novel C-glycosylamino acid found in proteins

  摘要：

  α-C-甘露糖基色氨酸（α-C-Man-Trp）被发现是一种新的色氨酸翻译后修饰，存在于一些生物重要的糖蛋白中。为了分析α-C-Man-Trp的生物功能，我们开发了一种高效的合成策略，用于α-C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物，从对应的六糖派拉诺糖衍生物与乙炔锡的α-C-糖苷化反应开始。根据合成路线，我们在此描述了从相应的β-C-糖苷乙炔衍生物合成β-异构体的C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物。在这项研究中，我们开发了一种高度立体选择性合成β-C-甘露糖基乙炔的方法，这是合成β-C-Man-Trp所必需的，而先前的方法则给出了C-甘露糖基乙炔的异构体混合物。合成的C-Man-Trp及其类似物通过高效液相色谱（HPLC）进行了分析。

  DOI：

  10.1039/b516282c

文献信息

• Synthesis of β-analogues of C-mannosyltryptophan, a novel C-glycosylamino acid found in proteins
  作者：Toshio Nishikawa、Yuya Koide、Akira Kanakubo、Hiroshi Yoshimura、Minoru Isobe

  DOI：10.1039/b516282c

  日期：——

  α-C-Mannosyltryptophan (α-C-Man-Trp) has been found to be a novel post-translational modification of tryptophan found from some biologically important glycoproteins. In order to analyze the biological functions of α-C-Man-Trp, we have developed an efficient synthetic strategy for α-C-Man-Trp and its glucose and galactose analogues, starting from α-C-glycosidation of the corresponding hexapyranoside derivatives with tinacetylene. According to the synthetic routes, we describe here syntheses of β-anomers of C-Man-Trp, and its glucose and galactose analogues from the corresponding β-C-glycosylacetylenes. During this study, we have developed a highly stereocontrolled synthesis of β-C-mannosylacetylene that is required for the synthesis of β-C-Man-Trp, while the precedented method gave an anomeric mixture of the C-mannosylacetylene. The synthetic C-Man-Trp and its analogues were analyzed by HPLC.

  α-C-甘露糖基色氨酸（α-C-Man-Trp）被发现是一种新的色氨酸翻译后修饰，存在于一些生物重要的糖蛋白中。为了分析α-C-Man-Trp的生物功能，我们开发了一种高效的合成策略，用于α-C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物，从对应的六糖派拉诺糖衍生物与乙炔锡的α-C-糖苷化反应开始。根据合成路线，我们在此描述了从相应的β-C-糖苷乙炔衍生物合成β-异构体的C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物。在这项研究中，我们开发了一种高度立体选择性合成β-C-甘露糖基乙炔的方法，这是合成β-C-Man-Trp所必需的，而先前的方法则给出了C-甘露糖基乙炔的异构体混合物。合成的C-Man-Trp及其类似物通过高效液相色谱（HPLC）进行了分析。