(S)-2-azido-2-[(2S,3R)-3-tetradecyloxiran-2-yl]ethanol | 928634-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-2-azido-2-[(2S,3R)-3-tetradecyloxiran-2-yl]ethanol
• 英文别名: (2S)-2-azido-2-[(2S,3R)-3-tetradecyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 928634-54-2
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₂
• 分子量: 325.495
• InChiKey: GXCGMTFTXFMPGU-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-2-[(2S,3R)-3-tetradecyloxiran-2-yl]ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由植物鞘氨醇合成pachastrissamine：环化中环状硫酸盐与环氧化物中间体的比较。

  摘要：

  [反应：见正文]细胞毒性天然产物Pachastrissamine及其非天然的4-epi-同源物的合成是从天然的植物鞘氨醇开始的。相对未应变的环状硫酸盐中间体顺利地进行了5内环化，生成了2个3，4，4-三取代的四氢呋喃环糊精。相应的环氧醇通过甲苯磺酸酯介导的双转化过程提供了4-表异构体。

  DOI：

  10.1021/ol062756u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-iodooctadecan-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-azido-2-[(2S,3R)-3-tetradecyloxiran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  由植物鞘氨醇合成pachastrissamine：环化中环状硫酸盐与环氧化物中间体的比较。

  摘要：

  [反应：见正文]细胞毒性天然产物Pachastrissamine及其非天然的4-epi-同源物的合成是从天然的植物鞘氨醇开始的。相对未应变的环状硫酸盐中间体顺利地进行了5内环化，生成了2个3，4，4-三取代的四氢呋喃环糊精。相应的环氧醇通过甲苯磺酸酯介导的双转化过程提供了4-表异构体。

  DOI：

  10.1021/ol062756u

文献信息

• Synthesis of Pachastrissamine from Phytosphingosine:  A Comparison of Cyclic Sulfate vs an Epoxide Intermediate in Cyclization
  作者：Taeho Lee、Sukjin Lee、Young Shin Kwak、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol062756u

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] The syntheses of the cytotoxic natural product pachastrissamine and its unnatural 4-epi-congener were accomplished starting from a natural phytosphingosine. The relatively unstrained cyclic sulfate intermediate smoothly underwent the 5-endo cyclization to yield the 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofuran ring system of pachastrissamine. The corresponding epoxy alcohol afforded the

  [反应：见正文]细胞毒性天然产物Pachastrissamine及其非天然的4-epi-同源物的合成是从天然的植物鞘氨醇开始的。相对未应变的环状硫酸盐中间体顺利地进行了5内环化，生成了2个3，4，4-三取代的四氢呋喃环糊精。相应的环氧醇通过甲苯磺酸酯介导的双转化过程提供了4-表异构体。