(2S,3S,4S)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-iodooctadecan-3-ol | 916159-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-iodooctadecan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-azido-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-iodooctadecan-3-ol
• CAS: 916159-71-2
• 化学式: C₃₄H₅₄IN₃O₂Si
• 分子量: 691.812
• InChiKey: OBDAEBQBBIUPQY-XFCANUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-iodooctadecan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由植物鞘氨醇合成pachastrissamine：环化中环状硫酸盐与环氧化物中间体的比较。

  摘要：

  [反应：见正文]细胞毒性天然产物Pachastrissamine及其非天然的4-epi-同源物的合成是从天然的植物鞘氨醇开始的。相对未应变的环状硫酸盐中间体顺利地进行了5内环化，生成了2个3，4，4-三取代的四氢呋喃环糊精。相应的环氧醇通过甲苯磺酸酯介导的双转化过程提供了4-表异构体。

  DOI：

  10.1021/ol062756u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecane-3,4-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S,4S)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-iodooctadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  的高效合成D-赤-Sphingosine和D- Ë rythro从D- -Azidosphingosine ř IBO -Phytosphingosine经由环硫酸酯中间体

  摘要：

  天然存在的合成d -赤-sphingosine和合成有用d -赤由市售-2- azidosphingosine d -核糖-phytosphingosine进行说明。该合成的重要特征是通过环状硫酸盐中间体将植物鞘氨醇的3，4-邻位二醇选择性转化为鞘氨醇的特征E-烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0614543