2'-oxo-1-spiro[cyclopentane-1,3'-indol]-5'-ylboronic acid | 304876-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-oxo-1-spiro[cyclopentane-1,3'-indol]-5'-ylboronic acid
• 英文别名: (2-oxospiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-5-yl)boronic acid
• CAS: 304876-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BNO₃
• 分子量: 231.059
• InChiKey: MACQZEPJPGAAIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-氟苯腈 、 2'-oxo-1-spiro[cyclopentane-1,3'-indol]-5'-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.33h， 以44%的产率得到5'-(3-Cyano-5-fluorophenyl)-spiro[cyclopentane-1,3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thio-oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及激素受体的激动剂化合物，其具有以下一般结构： 其中： R1和R2为H、烷基、取代烷基；OH；O(烷基)；O(取代烷基)；OAc；芳基；取代芳基；杂环芳基；取代杂环芳基；烷基芳基；烷基杂环芳基；1-丙炔基；或3-丙炔基；或R1和R2连接形成烷基、烯基或杂环环；或R1和R2共同包括与CMe2形成双键的C(环烷基)、O或C(环醚)；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基、取代炔基，或CORA；RA为H、C1至C3烷基、取代C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、取代C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基，或取代C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NH2、NO2、C1至C6烷基，或取代C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，取代C1至C6烷氧基、C1至C6氨基烷基，或取代C1至C6氨基烷基；R5为可选择取代并选自苯环、具有1、2或3个来自O、S、SO、SO2或NR6的杂原子的五元或六元杂环环；或吲哚-4-基、吲哚-7-基或苯并-2-噻吩基团；Q1为S、NR7、CR8R9；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物诱导避孕或治疗与孕激素相关的癌症和腺癌的方法。

  公开号：

  US06355648B1
• 作为产物：
  描述：

  spiro[cyclopentane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one 在 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2'-oxo-1-spiro[cyclopentane-1,3'-indol]-5'-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  New progesterone receptor antagonists: 3,3-disubstituted-5-aryloxindoles

  摘要：

  A neck series of 3,3-disubstituted-5-aryloxindoles has been synthesized and evaluated for progesterone receptor antagonist (PR) activity in a T47D cell alkaline phosphatase assay and for their ability to bind PR in competition binding studies. In this communication, the synthesis and structurc-activiy relationships (SARs) of various 3,3-substituents are discussed where it is clear that small alkyl and spiroalkyl groups are required to achieve better PR antagonist activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00746-1

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THR-β AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE THR-β ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020227549A8

  公开（公告）日：2021-05-27