methyl 2-methyl-3-(1'-methyl-1'-(5''-imidazolyl)methyl)benzoate | 148324-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-(1'-methyl-1'-(5''-imidazolyl)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[1-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-2-methylbenzoate
• CAS: 148324-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: JUQRGWJVSDDZQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-(1'-methyl-1'-(5''-imidazolyl)methyl)benzoate 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以82%的产率得到3-羟基美托咪定
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions comprising (3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl)methanol

  摘要：

  本文揭示了一种包含(3-(1-(1H-咪唑-4-基)乙基)-2-甲基苯基)甲醇的药物组合物，以及使用该组合物治疗慢性疼痛的方法。

  公开号：

  US09193690B2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯(甲)酰氯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 10.0~85.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 45.25h， 生成 methyl 2-methyl-3-(1'-methyl-1'-(5''-imidazolyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions comprising (3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl)methanol

  摘要：

  本文揭示了一种包含(3-(1-(1H-咪唑-4-基)乙基)-2-甲基苯基)甲醇的药物组合物，以及使用该组合物治疗慢性疼痛的方法。

  公开号：

  US09193690B2

文献信息

• [EN] 4-(1-(3-(HYDROXYMETHYL)-2-METHYLPHENYL)ETHYL)-1H-IMIDAZOLE-2(3H)-THIONE<br/>[FR] 4-(1-(3-HYDROXYMÉTHYL)-2-MÉTHYLPHÉNYL)ÉTHYL)-1H-IMIDAZOLE-2(3H)-THIONE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2010093910A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed herein is 4-(1-(3-(hydroxymethyl)-2-methylphenyl)ethyl)-1H-imidazole-2(3H)-thione and methods of using the compound to treat chronic pain.

  本文披露了4-(1-(3-(羟甲基)-2-甲基苯基)乙基)-1H-咪唑-2(3H)-硫酮及使用该化合物治疗慢性疼痛的方法。
• Synthesis of detomidine and medetomidine metabolites: 1,2,3-trisubstituted arenes with 4′(5′)-imidazolylmethyl groups
  作者：Ivan Stoilov、David S. Watt、Jack P. Goodman、Jan S. T. Pyrek

  DOI：10.1002/jhet.5570300631

  日期：1993.12

  undergo rapid oxidative metabolism at the aromatic methyl group distal to the imidazole ring. In the detomidine series, the addition of a Grignard reagent prepared from 2-((3′,4′-dimethoxyphenyl)methoxy)methyl)-6-bromotoluene (13) to imidazole-4(5)-carboxaldehyde (7) provided 2-(((3′,4′-dimethoxyphenyl)methoxy)methyl)-6-(1′-hydroxy-1′-(5′-imidazolyl)methyl)tolulene (14). In a subsequent reduction,

  两种合成策略允许合成地托米定（1）和美托咪定（4）的各种代谢物，它们是有效的α-2肾上腺素受体激动剂，在咪唑环远端的芳族甲基上经历快速的氧化代谢。在地托米定系列中，将由2-（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-溴甲苯（13）制备的格利雅试剂添加到咪唑4（5）-甲醛（7）中2 -（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-（5'-咪唑基）甲基）甲苯（14）。在随后的还原中，可以区分仲苄基羟基和被保护为3，4-二甲氧基苄基醚的伯苄基羟基。除去保护基，提供了3-（羟甲基）全胃苷（3-HD）（2）和氧化生成的3-羧基全胃苷（3-CD）（3）。然而，在美托咪定系列中，类似的2-（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-甲基-1'-（5'-咪唑基）的氢解反应）甲基）甲苯（17）失效，需要另外的更长的脱水和还原途径来确保3-（羟
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING (3-(1-(1H-IMIDAZOL-4-YL)ETHYL)-2-METHYLPHENYL)METHANOL
  申请人：Gil Daniel W.

  公开号：US20110301214A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Disclosed herein is a pharmaceutical composition comprising (3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl)methanol and methods of using the composition to treat chronic pain.

  本文披露了一种药物组合物，包括(3-(1-(1H-咪唑-4-基)乙基)-2-甲基苯基)甲醇，以及使用该组合物治疗慢性疼痛的方法。
• 4-(1-(3-(HYDROXYMETHYL)-2-METHYLPHENYL)ETHYL)-1H-IMIDAZOLE-2(3H)-THIONE
  申请人：Gil Daniel W.

  公开号：US20120136035A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Disclosed herein is 4-(1-(3-(hydroxymethyl)-2-methylphenyl)ethyl)-1H-imidazole-2(3H)-thione and methods of using the compound to treat chronic pain.

  本文披露了4-(1-(3-(羟甲基)-2-甲基苯基)乙基)-1H-咪唑-2(3H)-硫醇化合物及使用该化合物治疗慢性疼痛的方法。
• US9193690B2
  申请人：——

  公开号：US9193690B2

  公开（公告）日：2015-11-24