3-羟基美托咪定 | 128366-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基美托咪定
• 中文别名: 羟基美托咪定
• 英文名称: (3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl)methanol
• 英文别名: OH-Medetomidine；3-Hydroxy Medetomidine；[3-[1-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-2-methylphenyl]methanol
• CAS: 128366-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: HTQCEFAVROSRIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197°C
• 沸点：
  446.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基美托咪定 在 吡啶 、 盐酸 、 四丁基高锰酸胺盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-methyl-3-(1'-methyl-1'-(5''-imidazolyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  地托米定和美托咪定代谢物的合成：具有4'（5'）-咪唑基甲基的1,2,3-三取代的芳烃

  摘要：

  两种合成策略允许合成地托米定（1）和美托咪定（4）的各种代谢物，它们是有效的α-2肾上腺素受体激动剂，在咪唑环远端的芳族甲基上经历快速的氧化代谢。在地托米定系列中，将由2-（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-溴甲苯（13）制备的格利雅试剂添加到咪唑4（5）-甲醛（7）中2 -（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-（5'-咪唑基）甲基）甲苯（14）。在随后的还原中，可以区分仲苄基羟基和被保护为3，4-二甲氧基苄基醚的伯苄基羟基。除去保护基，提供了3-（羟甲基）全胃苷（3-HD）（2）和氧化生成的3-羧基全胃苷（3-CD）（3）。然而，在美托咪定系列中，类似的2-（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-甲基-1'-（5'-咪唑基）的氢解反应）甲基）甲苯（17）失效，需要另外的更长的脱水和还原途径来确保3-（羟

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300631
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯(甲)酰氯 在 盐酸 、 甲醇 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 10.0~85.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 66.25h， 生成 3-羟基美托咪定
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions comprising (3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl)methanol

  摘要：

  本文揭示了一种包含(3-(1-(1H-咪唑-4-基)乙基)-2-甲基苯基)甲醇的药物组合物，以及使用该组合物治疗慢性疼痛的方法。

  公开号：

  US09193690B2

文献信息

• ESTER PRO-DRUGS OF [3-(1-(1H-IMIDAZOL-4-YL)ETHYL)-2-METHYLPHENYL] METHANOL FOR TREATING RETINAL DISEASES
  申请人：Dibas Mohammed I.

  公开号：US20120149746A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to method of treating retinal diseases in a subject in need of such treatment, which comprises administering a therapeutically effective amount of a composition comprising a ester pro-drugs of [3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl]methanol, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种治疗视网膜疾病的方法，适用于需要此类治疗的受试者，包括给予含有[3-(1-(1H-咪唑-4-基)乙基)-2-甲基苯基]甲醇酯前药的治疗有效剂量组成物，制备它们的方法，含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• ESTER PRO-DRUGS OF [3-(1-(1H-IMIDAZOL-4-YL)ETHYL)-2-METHYLPHENYL] METHANOL FOR LOWERING INTRAOCULAR PRESSURE
  申请人：Dibas Mohammed I.

  公开号：US20120142746A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to method of lowering intraocular pressure in a subject in need of such treatment, which comprises administering a therapeutically effective amount of a composition comprising a ester pro-drugs of [3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl]methanol, of enantiomers thereof, of tautomers thereof, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种降低需要此类治疗的受试者眼内压力的方法，其包括给予治疗有效量的一种组成物，该组成物包括[3-(1-(1H-咪唑-4-基)乙基)-2-甲基苯基]甲醇的酯前药，其对映体，其互变异构体，包含它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING (3-(1-(1H-IMIDAZOL-4-YL)ETHYL)-2-METHYLPHENYL)METHANOL
  申请人：Gil Daniel W.

  公开号：US20110301214A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Disclosed herein is a pharmaceutical composition comprising (3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl)methanol and methods of using the composition to treat chronic pain.

  本文披露了一种药物组合物，包括(3-(1-(1H-咪唑-4-基)乙基)-2-甲基苯基)甲醇，以及使用该组合物治疗慢性疼痛的方法。
• ESTER PRO-DRUGS OF [3-(1-(1H-IMIDAZOL-4-YL)ETHYL)-2-METHYLPHENYL] METHANOL
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20120122945A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel compounds, ester pro-drugs of [3-(1-1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl]methanol, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals in the treatment of conditions mediated by adrenergic receptors.

  本发明涉及新型化合物，即[3-（1-1H-咪唑-4-基）乙基）-2-甲基苯甲醇]酯前药，其制备过程，含有它们的药物组合物以及它们作为药物治疗由肾上腺素能受体介导的疾病的用途。
• ESTER PRO-DRUGS OF [3-(1-(1H-IMIDAZOL-4-YL)ETHYL)-2-METHYLPHENYL] METHANOL FOR TREATING SKIN DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Dibas Mohammed I.

  公开号：US20120136036A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to method for treating skin diseases and skin conditions in a subject in need of such treatment, which comprises administering a therapeutically effective amount of a composition comprising ester pro-drugs of [3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl]methanol, or enantiomers thereof, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种用于治疗需要此类治疗的患者的皮肤疾病和皮肤状况的方法，包括向患者施用含有[3-(1-(1H-咪唑-4-基)乙基)-2-甲基苯基]甲醇的酯前药或其对映体的治疗有效量的组合物，以及含有它们的制药组合物和它们作为药物的用途。