2,2,2-trichloroethyl 1H-indole-1-carboxylate | 1240818-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: indole-1-carboxylic acid 1,1,1-trichloroethyl ester；2,2,2-Trichloroethyl indole-1-carboxylate
• CAS: 1240818-54-5
• 化学式: C₁₁H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 292.549
• InChiKey: FZJWNQWPWWVIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 1H-indole-1-carboxylate 在 iron(II) triflate 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium on activated carbon 、 2,6-bis(4,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (±)-1-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)indoline-2,3-diaminium ditosylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化多种烯烃的直接二叠氮化反应

  摘要：

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201507550
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化多种烯烃的直接二叠氮化反应

  摘要：

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201507550

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Olefin Diazidation via Peroxyester Activation Promoted by Nitrogen-Based Ligands
  作者：Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Hao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00821

  日期：2018.5.4

  diazidation method previously developed by us. This method effectively addresses the limitations of the existing olefin diazidation methods. Most notably, previously problematic nonproductive oxidant decomposition can be minimized. Furthermore, X-ray crystallographic studies suggest that an iron–azide–ligand complex can be generated in situ from an iron acetate precatalyst and that it may facilitate peroxyester

  我们在此报告了一种铁催化的直接重氮化方法，该方法通过活化基于氮的配体促进的板凳稳定的过氧酯来实现。该方法对于广泛的烯烃和N-杂环是有效的，包括那些对于现有烯烃渗醛和重氮化方法而言是困难的底物的烯烃和N-杂环。值得注意的是，几乎化学计量的氧化剂和TMSN 3对于大多数基材来说，足以进行高产率的叠氮化。初步的机理研究阐明了该方法与我们先前开发的基于苯并二恶唑的烯烃重氮化方法之间的异同。该方法有效地解决了现有烯烃重氮化方法的局限性。最值得注意的是，以前有问题的非生产性氧化剂分解可以减至最少。此外，X射线晶体学研究表明，乙酸铁预催化剂可以原位生成叠氮化铁-配体配合物，并且在未重链烯烃的叠氮化过程中，它可以促进过氧酯的活化和决定速率的C–N 3键的形成。
• ALLOSTERIC BINDING COMPOUNDS
  申请人：Neubauer Henrik Amtoft

  公开号：US20120095048A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to allosteric binding compounds of formula (I), especially for the treatment of CNS disorders, together with pharmaceutical compositions and methods of treatment including these compounds.

  本发明涉及具有公式(I)的变构结合化合物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• Iron-Catalyzed Direct Diazidation for a Broad Range of Olefins
  作者：Yong-An Yuan、Deng-Fu Lu、Yun-Rong Chen、Hao Xu

  DOI：10.1002/anie.201507550

  日期：2016.1.11

  synthetically valuable nitrogen‐containing building blocks which are difficult to obtain with alternative methods. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction may proceed through a new mechanistic pathway in which both Lewis acid activation and iron‐enabled redox‐catalysis are crucial for selective azido‐group transfer.

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。
• Dearomative (3+2) Cycloadditions between Indoles and Vinyldiazo Species Enabled by a Red‐Shifted Chromium Photocatalyst
  作者：Bradley K. Gall、Avery K. Smith、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.202212187

  日期：2022.11.7

  A novel photocatalyst based on Earth-abundant chromium is described. The catalyst enables a dearomative (3+2) cycloaddition between indoles and vinyldiazo reagents. Densely functionalized indoline compounds are readily accessed in high yields and exclusive regioselectivity.

  描述了一种基于地球丰富的铬的新型光催化剂。该催化剂能够实现吲哚和乙烯基重氮试剂之间的脱芳香(3+2)环加成。密集功能化的二氢吲哚化合物很容易以高产率和独特的区域选择性获得。