(S)-N-[(R)-4-(benzyloxy)-2-(piperidin-2-yl)butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 198268-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(R)-4-(benzyloxy)-2-(piperidin-2-yl)butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2R)-4-phenylmethoxy-2-[(2S)-piperidin-2-yl]butyl]acetamide
• CAS: 198268-18-7
• 化学式: C₁₈H₂₅F₃N₂O₂
• 分子量: 358.404
• InChiKey: VMKKJNYPXPCNPS-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(R)-4-(benzyloxy)-2-(piperidin-2-yl)butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 水 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-4-methyl-1-{[(R,2E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-2,7,11-trienoylamino]methyl}indolizinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{1-[(S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]-carbonyl}-4,5-dihydropyrazole-1-carboxylate 在 Pd-BaSO₄ 、 镍 喹啉 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 正丁基氯化镁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (S)-N-[(R)-4-(benzyloxy)-2-(piperidin-2-yl)butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>ent</i>-Stellettamide A via a Novel Dipolar Cycloaddition Reaction of (Trimethylsilyl)diazomethane
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo971571l

  日期：1997.11.1
• Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.