3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aminoacridine | 932380-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aminoacridine
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-acridin-3-ylcarbamate
• CAS: 932380-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₃N₂O₂
• 分子量: 369.635
• InChiKey: PYNJXCGSBOLSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aminoacridine 在 Cd/Pb amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-tert-butoxycarbonylaminoacridine
  参考文献：
  名称：

  Application of 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Protection to Aminoacridines

  摘要：

  2,2,2-三氯乙氧基羰基 (Troc) 基团已成功用作氨基吖啶的保护基团。与脂肪胺不同，这些芳香胺的脱保护会产生大量 (12-29%) 稳定的 2,2-二氯乙氧基羰基 (Dioc) 副产物。通过引入丁氧羰基（Boc）部分作为临时保护基团形成双氨基甲酸酯，有效解决了这个问题。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958951
• 作为产物：
  描述：

  吖啶-3-基胺 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aminoacridine
  参考文献：
  名称：

  Application of 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Protection to Aminoacridines

  摘要：

  2,2,2-三氯乙氧基羰基 (Troc) 基团已成功用作氨基吖啶的保护基团。与脂肪胺不同，这些芳香胺的脱保护会产生大量 (12-29%) 稳定的 2,2-二氯乙氧基羰基 (Dioc) 副产物。通过引入丁氧羰基（Boc）部分作为临时保护基团形成双氨基甲酸酯，有效解决了这个问题。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958951

文献信息

• Application of 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Protection to Aminoacridines
  作者：Martine Demeunynck、Walid Zeghida

  DOI：10.1055/s-2006-958951

  日期：2007.1

  The 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) group has been successfully used as a protecting group for aminoacridines. Unlike aliphatic amines, deprotection of these aromatic amines yields significant amounts (12-29%) of stable 2,2-dichloroethoxycarbonyl (Dioc) by-products. Formation of bis-carbamates, through the introduction of butoxycarbonyl (Boc) moieties as temporary protecting groups, efficiently solves this problem.

  2,2,2-三氯乙氧基羰基 (Troc) 基团已成功用作氨基吖啶的保护基团。与脂肪胺不同，这些芳香胺的脱保护会产生大量 (12-29%) 稳定的 2,2-二氯乙氧基羰基 (Dioc) 副产物。通过引入丁氧羰基（Boc）部分作为临时保护基团形成双氨基甲酸酯，有效解决了这个问题。