3,3'-联[环己烯] | 1541-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3,3'-联[环己烯]
• 英文名称: bicyclohexyl-2,2'-diene
• 英文别名: [1,1′-bi(cyclohexane)]-2,2′-diene；[1,1'-bi(cyclohexane)]-2,2'-diene；3,3′-bi(cyclohexene)；1,1'-bis(cyclohex-2-ene)；3,3'-bicyclohexenyl；3,3'-dicyclohexene；Bi-2-cyclohexen-1-yl；3-cyclohex-2-en-1-ylcyclohexene
• CAS: 1541-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: HFROTUORNFZKSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236.5-237 °C
• 沸点：
  127 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.924 g/cm3(Temp: 28 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-联[环己烯] 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 生成 5,6-Dicarboxy-sebacinsaeure-tetramethylester
  参考文献：
  名称：

  Canonica,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 1370 - 1390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 indium zinc sulfide 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,3'-联[环己烯]
  参考文献：
  名称：

  ZnIn2S4 上的光催化羰基自由基引发的羰基-Csp2/Csp3 偶联

  摘要：

  可以在ZnIn 2 S 4光催化剂上实现羰基自由基引发的分子内环化和分子间交叉偶联反应。通过这种方式，可以生产苯并二氢呋喃和叔醇等工业上重要的化学品。

  DOI：

  10.1002/chem.202203785

文献信息

• Organotitanium chemistry XVIII. Dehalogenation of organic halides by Cp2TiX (X = Cl, Br)
  作者：Qian Yanlong、Li Guisheng、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85446-6

  日期：1990.1

  Dicyclopentadienyltitanium chloride and bromide prepared in situ from the reduction of dicyclopentadienyltitanium dichloride by isopropylmagnesium chloride and bromide, respectively, are effective dehalogenating reagents for benzylic, allylic halides and α-bromoketones. Benzylic and allylic halides are transformed into the coupling products whereas the α-bromoketones are reduced to the corresponding ketones

  由异丙基氯化镁和溴化物分别还原二环戊二烯基二氯化钛而制得的二环戊二烯基氯化钛和溴化物是有效的脱卤试剂，用于苄基，烯丙基卤化物和α-溴代酮。将苄基和烯丙基卤化物转化为偶联产物，而在温和的条件下，以令人满意的产率将α-溴代酮还原为相应的酮。
• Dimerization of Benzyl and Allyl Halides via Photoredox-Mediated Disproportionation of Organozinc Reagents
  作者：Alexander Dilman、Vitalij Levin、Daniil Agababyan、Marina Struchkova

  DOI：10.1055/s-0036-1591583

  日期：2018.8

  Published as part of the Special Topic Modern Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract Benzyl and allyl halides undergo homocoupling when treated with zinc in the presence of a catalytic amount of a cationic iridium(III) complex under irradiation with 400 nm light-emitting diodes. The reaction proceeds through the intermediate formation of an organozinc reagent, which disproportionates

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。
• Deoxygenative Dimerization of Benzylic and Allylic Alcohols, and Their Ethers and Esters Using Lanthanum Metal and Chlorotrimethylsilane in the Presence of a Catalytic Amount of Iodine and Copper(I) Iodide
  作者：Toshiki Nishino、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.76.635

  日期：2003.3

  Benzylic and allylic alcohols were deoxygenatively dimerized by a treatment with lanthanum metal and chlorotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of iodine, giving the corresponding coupling products, alkanes, in moderate-to-good yields. This dimerization reaction was dramatically accelerated by the addition of a catalytic amount of copper(I) iodide. Similarly, ethers and esters were

  在催化量的碘存在下，通过用镧金属和三甲基氯硅烷处理使苄醇和烯丙醇脱氧二聚，得到相应的偶联产物，烷烃，产率中等至良好。通过添加催化量的碘化铜 (I)，这种二聚反应显着加速。类似地，醚和酯在催化量的 H2O 存在下通过 La/Me3SiCl/cat.I2/cat.CuI 系统脱氧二聚。
• Novel Reactivity of N-Bridged Diiron Phthalocyanine in the Activation of CH Bonds: Hydroacylation of Olefins as an Example of the Efficient Formation of CC Bonds
  作者：Leonardo X. Alvarez、Evgeny V. Kudrik、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1002/chem.201100650

  日期：2011.8.16

  Bridge over troubled iron: An N‐bridged diiron tetra‐tert‐butylphthalocyanine complex, usually employed for oxidation reactions, also catalyzes the addition of acetaldehyde to olefins (see scheme) to provide methylketones with a high selectivity (up to 92 %) and high turnover numbers (3600–5700).

  跨过困扰铁：一N桥接二铁四-叔-butylphthalocyanine复杂，通常用于氧化反应，也催化加入乙醛至烯烃（参见方案），以提供具有高选择性甲基酮（高达92％）和高营业额数字（3600-5700）。
• Light-mediated transformations of olefins into alcohols: reactions of hydroxyl radicals with cycloalkenes
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、R.G. Kelkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82107-4

  日期：1986.1

  Reactions of hydroxyl radicals, generated by photodecomposition of hydrogen peroxide in acetonitrile, with a wide variety of cycloalkenes have been examined. The results show that the major reaction is the addition of hydroxyl radicals to the less substituted end of the double bond, furnishing the secondary alcohols. The reactivity pattern and the observed regio- and stereoselectivity clearly reveal

  已经研究了由过氧化氢在乙腈中的光分解产生的羟基自由基与各​​种环烯烃的反应。结果表明，主要反应是将羟基自由基加到双键取代程度较低的末端，从而提供了仲醇。反应模式和观察到的区域选择性和立体选择性清楚地表明，与底物相关的空间参数在指导加成反应中起主要作用。更重要的是，这项研究导致了一种新的方法的开发，该方法可将烯烃从根本上轻松转化为仲醇，并提供了一些实例，证明了该方法的潜力。

表征谱图