3,3,3-三氟-1,2-丙二醇 | 431-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3,3,3-三氟-1,2-丙二醇
• 英文名称: 3,3,3-trifluoropropane-1,2-diol
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-1,2-propanediol；1-trifluoromethyl-1,2-ethylene glycol；(rac)-3,3,3-trifluoro-1,2-propanediol
• CAS: 431-39-0
• 化学式: C₃H₅F₃O₂
• 分子量: 130.067
• InChiKey: QMASYWGIMXQPEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88.6 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-1,2-丙二醇 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1,3,3,3-tetrafluoro-2-propyl fluorosulfite
  参考文献：
  名称：

  Burmakov, A. I.; Hassanein, Salah Mohamed; Kunshenko, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1146 - 1149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙烯 在 吡啶 、 sodium metabisulfite 、 四氧化锇 作用下， 以99%的产率得到3,3,3-三氟-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Herrmann, Wolfgang A.; Eder, Stefan J., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 31 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid–Base Interaction‐Controlled <i>ortho</i> ‐Selective C−H Borylation of Aryl Sulfides
  作者：Hong Liang Li、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201610041

  日期：2017.2

  iridium/bipyridine‐catalyzed ortho‐selective C−H borylation of aryl sulfides was developed. High ortho‐selectivity was achieved by a Lewis acid–base interaction between a boryl group of the ligand and a sulfur atom of the substrate. This is the first example of a catalytic and regioselective C−H transformation controlled by a Lewis acid–base interaction between a ligand and a substrate. The C−H borylation reaction

  开发了铱/联吡啶催化的芳基硫醚的邻位选择性CH硼化反应。高配位选择性是通过配体的硼基与底物的硫原子之间的路易斯酸碱相互作用实现的。这是由配体与底物之间的路易斯酸碱相互作用控制的催化和区域选择性CH转化的第一个例子。CH硼化反应可以以克为单位进行，并以生物活性分子为底物，证明了其对后期区域选择性CH硼化的适用性。一种生物活性分子是由邻硼酸盐化的产物通过将产物的硼烷基和甲硫基基团转化而合成的。
• Mass Spectrometric Study of the Conversion of Rhenium Diolates to Metallaoxetanes and Carbenes. Coordination Number, Polar, and Steric Effects
  作者：Xiangyang Zhang、Xueyi Chen、Peter Chen

  DOI：10.1021/om049737d

  日期：2004.7.1

  electronic structure calculations indicates that, at least in high-valent rhenium oxo complexes, a diolate complex can dissociate preferentially to form a carbene complex, which most likely proceeds via a metallaoxetane intermediate. The experimental study finds effects on the efficiency of carbene production due to coordination number, polar substituents, and steric hindrance. Both qualitative theory

  质谱气相离子分子反应和密度泛函理论电子结构计算的结合表明，至少在高价rh氧代络合物中，二醇酯络合物可以优先解离形成卡宾络合物，最有可能通过金属氧杂环丁烷中间体。实验研究发现，由于配位数，极性取代基和位阻，对卡宾的生产效率有影响。定性理论和DFT计算都证实了配位数所起的核心作用，并且进一步定义了反应顺序（二醇盐→金属氧杂环丁烷→卡宾络合物）应有利的结构条件。结果是相关的，
• [EN] GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015069594A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物治疗与GSK-3相关疾病的组合物和方法。
• 一种联产制备3,3,3-三氟丙烯碳酸酯与3,3, 3-三氟-1,2-丙二醇的方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN108178752B

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明公开了一种联产3,3,3‑三氟丙烯碳酸酯与3,3,3‑三氟‑1,2‑丙二醇的制备方法，包括以下步骤：以含水3,3,3‑三氟环氧丙烷为原料，在有机小分子体系的存在下，与二氧化碳进行反应，反应一段时间后，向反应液中加入一定量的水，再在30℃‑60℃下反应4h‑48h，得到3,3,3‑三氟丙烯碳酸酯与3,3,3‑三氟‑1,2‑丙二醇粗品，最后再经分离、精制工艺得到目标产品3,3,3‑三氟丙烯碳酸酯与3,3,3‑三氟‑1,2‑丙二醇。本发明具有条件温和、对环境友好、原子经济性好、反应收率高、产物分布可调控的特点，主要用于联产制备3,3,3‑三氟丙烯碳酸酯与3,3,3‑三氟‑1,2‑丙二醇。
• 3,3,3-三氟碳酸丙烯酯的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN111892570A

  公开（公告）日：2020-11-06

  3,3,3‑三氟碳酸丙烯酯的合成方法，属于电池电解液共溶剂或添加剂的技术领域，以3,3,3‑三氟‑1,2‑环氧丙烷为原料制备，包括以下步骤：A、将3,3,3‑三氟‑1,2‑环氧丙烷和0.1mol/L的盐酸水溶液混合，加入全氟磺酸树脂，于35‑45℃条件下反应3‑5小时，自然冷却至室温，向其中加入碱性溶液，pH7.0，反应30‑60min，减压蒸馏，过滤，分馏得到3,3,3‑三氟‑1,2‑丙二醇；B、将步骤A得到的3,3,3‑三氟‑1,2‑丙二醇和三光气加入到四乙二醇二甲醚中混合，加入四丁基溴化铵，冰浴0℃下搅拌滴加三乙胺，GC跟踪至3,3,3‑三氟‑1,2‑丙二醇消失，过滤，滤液减压精馏，得到3,3,3‑三氟碳酸丙烯酯。本发明所用原材料廉价易得，操作简单，绿色环保，所得产品纯度高，可达99.95％，收率达85％以上。

表征谱图