3,3,3-三氟-1,1-二(4-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯 | 36029-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,3,3-三氟-1,1-二(4-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯
• 英文名称: 1-Trifluormethyl-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-1-phenylethylen
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-1,1-di(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropene；1-Methoxy-4-[3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 36029-61-5
• 化学式: C₂₃H₁₉F₃O₂
• 分子量: 384.398
• InChiKey: WZYAWKNYUHKLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-1,1-二(4-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯 在 氢化铝钠 、 五氯化铌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyindene
  参考文献：
  名称：

  Niobium-catalyzed Activation of CF₃Group on Alkene: Synthesis of Substituted Indenes

  摘要：

  通过零价铌催化剂活化连接到烯官能团上的 CF3 基团，生成铌烯基类碳化合物。铌类羰基化合物随后插入内部芳香族 C-H σ 键，以良好的收率生成茚衍生物。此外，还观察到烯烃几何形状的异构化现象。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.867
• 作为产物：
  描述：

  α-(Chlordifluormethyl)-α-(trifluormethyl)-benzylalkohol 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,3,3-三氟-1,1-二(4-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-1，2，2-三苯基乙烯。合成和性交后抗生育活性。

  摘要：

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jm00294a013

文献信息

• Synthesis of substituted (trifluoromethyl)alkenes: (Trifluoromethyl)alkylidenation of thioketones via CF3-thiiranes
  作者：Kohei Fuchibe、Tomoya Matsunobu、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110273

  日期：2024.4

  employed in the reactions with thioketones. The resulting (trifluoromethyl)diazoalkanes reacted with thioketones, forming (trifluoromethyl)thiirane intermediates. Treatment of these intermediates with trimethyl phosphite readily afforded the substituted (trifluoromethyl)alkenes. Theoretical calculations (DFT, B3LYP/6-31G*) showed that (trifluoromethyl)thiiranes, with less distortion than 2,2-difluorothiiranes

  (三氟甲基)烯烃的合成，包括完全取代的变体，是由硫酮与生成的(三氟甲基)重氮烷[CFC(R)=N]（巴顿-凯洛格反应）实现的。在甲醇钠和催化量的四丁基氯化铵存在下，由三氟乙醛半缩醛（R = H）或三氟甲基酮（R = 芳基或烷基）衍生的三氟甲基化甲苯磺酰腙[CFC(R)=NNHTs]用于与硫酮。所得的(三氟甲基)重氮烷与硫酮反应，形成(三氟甲基)硫杂丙环中间体。用亚磷酸三甲酯处理这些中间体很容易得到取代的(三氟甲基)烯烃。理论计算（DFT，B3LYP/6-31G*）表明，（三氟甲基）硫杂丙环比2,2-二氟硫杂丙环的畸变较小，表现出较低的反应性。因此，还原剂的参与被认为对于脱硫步骤是必要的。