D-mannonate | 19993-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: D-mannonate
• 英文别名: mannonate；(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate
• CAS: 19993-14-7
• 化学式: C₆H₁₁O₇
• 分子量: 195.149
• InChiKey: RGHNJXZEOKUKBD-MBMOQRBOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannonate 生成 (4S,5R)-D-2-keto-3-deoxy-gluconate 、 水
  参考文献：
  名称：

  Prediction of enzymatic pathways by integrative pathway mapping

  摘要：

  大多数蛋白质的功能尚未确定。酶的功能通常由其相互作用的伙伴（包括其底物和产物）及其在更大的代谢网络中的作用来定义。在此，我们介绍一种计算方法，通过将孤儿酶组织到线性代谢途径中来预测其功能。在给定候选酶和代谢物通路成员的情况下，通过寻找满足各种输入信息（包括来自虚拟筛选、化学信息学、基因组上下文分析和配体结合实验的信息）所隐含的结构和网络限制的通路来实现这一目标。我们通过预测流感嗜血杆菌 Rd KW20 中的 L-古洛糖酸分解途径，展示了这种综合途径图绘制方法。随后，我们通过酶学、晶体学和代谢组学实验对预测结果进行了验证。通过满足结构和网络约束条件来绘制整合通路图的方法可扩展到一般的分子网络，从而在结构生物学和系统生物学之间架起了一座正式的桥梁。

  DOI：

  10.7554/elife.31097
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 氰化钾 在 水 作用下， 生成 D-mannonate 、 葡萄糖酸阴离子
  参考文献：
  名称：

  Cyanohydrin synthesis: studies with carbon-13-labeled cyanide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a038

文献信息

• Aldohexuronic Acid Catabolism by a Soil <i>Aeromonas</i>
  作者：J. J. Farmer、R. G. Eagon

  DOI：10.1128/jb.97.1.97-106.1969

  日期：1969.1

  Bacteria which utilize mannuronic acid as an energy source were isolated from nature. One of the organisms, identified as a member of the genus Aeromonas , used glucuronate, galacturonate, and mannuronate as the sole source of carbon and energy. Glucuronate- and galacturonate-grown resting cells oxidized both glucuronate and galacturonate rapidly, but mannuronate slowly. Mannuronate-grown cells oxidized all three rapidly, with the rate of mannuronate utilization somewhat lower. Cell-free extracts from glucuronate-, galacturonate-, and mannuronate-grown Aeromonas C11-2B contained glucuronate and galacturonate isomerases, fructuronate, tagaturonate, and mannuronate reductases, and mannonate and altronate dehydratases, with the exception of glucuronate-grown cells which lacked altronate dehydratase. Thus, the pathway for glucuronate and galacturonate catabolism for Aeromonas was identical to Escherichia coli . Glucuronate and galacturonate were isomerized to d -fructuronate and d -tagaturonate which were then reduced by reduced nicotinamide adenine dinucleotide to d -mannonate and d -altronate, respectively. The hexonic acids were dehydrated to 2-keto-3-deoxy gluconate which was phosphorylated by adenosine triphosphate to 2-keto-3-deoxy-6-phospho gluconate. The latter was then cleaved to pyruvate and glyceraldehyde-3-phosphate. Mannuronate was reduced directly to d -mannonate by a reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate-linked oxidoreductase. d -Mannonate was then further broken down as in the glucuronate pathway. The mannuronate reducing enzyme, for which the name d -mannonate:nicotinamide adenine dinucleotide (phosphate) oxidoreductase ( d -mannuronate-forming) was proposed, was shown to be distinct from altronate and mannoate oxidoreductases. This is the first report of a bacterial oxidoreductase which reduces an aldohexuronic acid to a hexonic acid. The enzyme should prove to be a useful analytical tool for determining mannuronate in the presence of other uronic acids.

  从自然界中分离出利用甘露醇酸作为能源的细菌。其中一种被鉴定为属于嗜水气单胞菌属的生物，能够将葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸和甘露醛酸作为唯一的碳和能源来源。葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸生长的休眠细胞能迅速氧化这两种醛酸，但是甘露醛酸的氧化速度较慢。生长在甘露醛酸上的细胞能迅速氧化这三种醛酸，但甘露醛酸的利用速率略低。从葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸和甘露醛酸生长的嗜水气单胞菌C11-2B中提取的无细胞酶液含有葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸异构酶、果糖醛酸、他加醛酸和甘露醛酸还原酶，以及甘醇酸和阿尔醇酸脱水酶，但葡萄糖醛酸生长的细胞缺乏阿尔醇酸脱水酶。因此，嗜水气单胞菌的葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸分解途径与大肠杆菌相同。葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸被异构化为D-果糖醛酸和D-他加醛酸，然后被还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸还原为D-甘露醛酸和D-阿尔醇酸。这些己糖酸被脱水为2-酮-3-脱氧葡萄糖酸，然后被三磷酸腺苷磷酸化为2-酮-3-脱氧-6-磷酸葡萄糖酸。后者随后被分解为丙酮酸和甘油醛-3-磷酸。甘露醛酸被还原为D-甘露醛酸，由还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸化。D-甘露醛酸随后像葡萄糖醛酸途径一样被进一步分解。该酶是首个将醛基六元糖酸还原为己糖酸的细菌氧化还原酶。该酶应该证明是一种有用的分析工具，用于在存在其他羧酸的情况下测定甘露醛酸。
• KILGORE W.W.; STARR M.P., J Biol Chem, 1959, 0021-9258, 2227-35
  作者：KILGORE W.W.、STARR M.P.

  DOI：——

  日期：——
• HICKMAN J.; ASHWELL G., J Biol Chem, 1960, 0021-9258, 1566-70
  作者：HICKMAN J.、ASHWELL G.

  DOI：——

  日期：——
• A new pathway of uronic acid metabolism
  作者：Gilbert Ashwell、Albert J. Wahba、Jean Hickman

  DOI：10.1016/0006-3002(58)90257-9

  日期：1958.10
• Purification et propriétés de la d-mannonate hydrolyase d'Escherichia coli
  作者：Janine M. Robert-Baudouy、François R. Stoeber

  DOI：10.1016/0005-2744(73)90045-4

  日期：1973.6