6,7,8,9,10,10a-hexahydro-1(5H)-cyclopentacyclononenone | 1239340-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7,8,9,10,10a-hexahydro-1(5H)-cyclopentacyclononenone
• 英文别名: 6,7,8,9,10,10a-hexahydro-5H-cyclopenta[9]annulen-1-one
• CAS: 1239340-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZYBOVRBMTJZJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 环壬-1,2-二烯 、 乙炔 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以402 mg的产率得到6,7,8,9,10,10a-hexahydro-1(5H)-cyclopentacyclononenone
  参考文献：
  名称：

  艾伦烃的 Pauson-Khand 反应：4-亚烷基环戊烯酮的合成

  摘要：

  羰基二钴介导的炔烃/丙二烯/CO 共环化得到 4-亚烷基环戊烯酮作为主要的 [2+2+1] 环加合物。区域选择性和立体选择性主要取决于炔烃和丙二烯部分的取代模式，这可以使用马格努斯机制进行合理化。然而，与该模型相反，并且与最近的机理研究一致，我们的结果提供的证据表明，在初级炔-二钴络合物的一个钴原子上，丙二烯烃的初始伪赤道和伪轴配位模式都是涉及。给出了支持这两种协调模式的 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901224