3,3,3-三氟乳酸 | 684-07-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三氟乳酸
• 中文别名: 3,3,3-三氟乙酸；3,3,3-三氟乳酸,96
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid
• 英文别名: trifluorolactic acid；3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoic acid；3,3,3-trifluorolactic acid；3,3,3-Trifluormilchsaeure
• CAS: 684-07-1
• 化学式: C₃H₃F₃O₃
• 分子量: 144.05
• InChiKey: BVKGUTLIPHZYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69°C
• 沸点：
  157°C 123mm
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  157°C/123mm
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、水分和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  II
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H335,H314
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂和水源，避免与强碱一起存放。

制备方法与用途

3,3,3-三氟乳酸是一种羧酸类衍生物，常作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 3,3,3-三氟乳酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5,6-dichloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)
  [FR] MODULATEURS SELECTIFS DU RECEPTEUR D'ANDROGENE A BASE DE DERIVES BENZIMIDAZOLIQUES

  摘要：

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。

  公开号：

  WO2006039243A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-3,3,3-三氟乙酮水合物 生成 3,3,3-三氟乳酸
  参考文献：
  名称：

  通过手性苄胺拆分3,3,3-三氟乳酸[CF3 CH（OH）COOH]的串联结晶策略。

  摘要：

  重新研究了非对映异构体盐形成对rac -3,3,3-三氟乳酸的分解作用。（S）-1-苯乙胺的使用可共沉淀两个非对映异构相，即1（S）-[NH 3 CH（CH 3）Ph]（S）-[CF 3 CH（OH）COO]和2（S） - [NH 3 CH（CH 3）PH]（R） - [CF 3 CH（OH）COO]·H 2 O.纯相1可以使用分子筛作为干燥剂来获得。用（S，S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇拆分可得到单斜晶（S，S）-[NH 3 CH（CH 2 OH）CHOHPh]（R）-[CF 3 CH（OH） ）-COO] 3（S）‐3,3,3‐三氟乳酸盐污染较小的污染物，以重结晶的正交晶形4排除在外。使用廉价的苯基甘氨醇的新拆分方法以单一步骤获得纯相5（S）-[NH 3 CH（CH 2 OH）Ph]（S）-[CF 3 CH（OH）COO]，一步获得94％ee ，优先于（S）-（R）非对映异

  DOI：

  10.1002/chir.23127

文献信息

• [EN] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-?]ISOQUINOLINES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009098283A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to 5,6 - dihydropyrrolo [2,1-a] isoquinoline and pyrrolo[2,1-a] isoquinoline derivatives according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  这项发明涉及根据通式（I）制备的5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Chiral Discrimination by a Binuclear Pd Complex Sensor Using ³¹P{¹H} NMR
  作者：Zhongxiang Chen、Mingxue Yang、Zhaofeng Sun、Xuebo Zhang、Jing Xu、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b03661

  日期：2019.11.19

  An axially chiral binuclear μ-hydroxo Pd complex (BPHP) first served as an excellent chiral sensor for discriminating a variety of analytes including amino alcohol, amino amide, amino acid, mandelic acid, diol, diamine, and monoamine by 31P1H} NMR. A detailed recognition mechanism was proposed based on the single crystal and mass spectrum of Pd-complexes. In general, BPHP sensor, through extracting

  轴向手性双核μ-羟基Pd络合物（BPHP）首先是出色的手性传感器，可通过31 P 1 H来区分各种分析物，包括氨基醇，氨基酰胺，氨基酸，扁桃酸，二醇，二胺和单胺NMR。基于单晶和钯络合物的质谱，提出了一种详细的识别机理。通常，BPHP传感器通过其Pd-OH基团提取分析物的酸性氢，与分析物的两个对映异构体形成稳定的非对映异构体复合物，从而为手性鉴别提供了可分辨的31 P 1 H} NMR分离信号。
• Uncatalyzed Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of trifluoromethyl carbonyl compounds by high-temperature secondary alcohols
  作者：Sergei A. Lermontov、Sergei V. Shkavrov、Nina V. Kuryleva

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00036-8

  日期：2003.6

  Noncatalytic Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction of hexafluoroacetone and methyl ester of trifluoropyruvic acid into hexafluoroisopropanol (HFIP) and trifluorolactic esters, respectively can be achieved by heating with secondary alcohols at 210–250 °C without any catalyst.

  通过在210-250°C的条件下与仲醇加热，无需任何催化剂，即可将六氟丙酮和三氟丙酮酸的甲基酯分别无催化Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原成六氟异丙醇（HFIP）和三氟乳酸酯。
• [EN] FUSED BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES HAVING ACTIVITY AS PHD INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES FUSIONNÉS AYANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITEURS DE PHD
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2016148306A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, formula (I) wherein X1 , X2, X 3, Y1 , Y 2, R 1, R2 and R3 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，式（I）中X1，X2，X3，Y1，Y2，R1，R2和R3如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• [EN] PIPERIDINE OXADIAZOLE AND THIADIAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES PIPÉRIDINE OXADIAZOLES ET THIADIAZONES DES RÉCEPTEURS DES OREXINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016069510A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The present invention is directed to piperidine oxadiazole and thiadiazole orexin compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及对脑垂体素受体的拮抗剂哌啶噁二唑和噻二唑化合物。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及脑垂体素受体的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在预防或治疗涉及脑垂体素受体的疾病中的用途。