1-methyl-2-methylenecyclobutanol | 18022-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-methylenecyclobutanol
• 英文别名: 1-methyl-2-methylene-cyclobutanol；1-Methyl-2-methylidenecyclobutan-1-ol
• CAS: 18022-51-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: FDAZXEFLGNFTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-methylenecyclobutanol 在 臭氧 作用下， 生成 2,2-二甲基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  换位高聚异戊烯基—VIII：甲苯磺酸解甲苯磺酸酯化产品的鉴定

  摘要：

  无环烯丙基甲苯磺酸盐的溶剂分解表明，该烯丙基强烈地参与生成环丙基酮和亚甲基环丁醇。每当3-甲基五-1,2-二烯基-5烷基系统的C4和C5带有不同的取代基时，在环化过程中它们之间会发生明显的位置交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91451-6
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 3-methyl-3,4-pentadienyl ester 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 生成 1-methyl-2-methylenecyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  换位高聚异戊烯基—VIII：甲苯磺酸解甲苯磺酸酯化产品的鉴定

  摘要：

  无环烯丙基甲苯磺酸盐的溶剂分解表明，该烯丙基强烈地参与生成环丙基酮和亚甲基环丁醇。每当3-甲基五-1,2-二烯基-5烷基系统的C4和C5带有不同的取代基时，在环化过程中它们之间会发生明显的位置交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91451-6

文献信息

• Evidence for concerted processes in the course of the homoallenylic transposition
  作者：Chahinez Aouf、Nicolas Galy、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.048

  日期：2013.4

  The hydrolysis of β-allenic tosylates produces mainly 2-methylenecyclobutanols resulting from a homoallenylic participation along with isomeric 2-methylenecyclobutanol minor products coming from a 1234–1243 rearrangement. Structures of various cyclopropylvinyl carbocations involved in the course of the hydrolysis have been determined by computational studies. For acyclic tosylates, the hydrolysis of

  β-烯丙基甲苯磺酸酯的水解主要产生2-亚甲基环丁醇，这是由同烯丙基参与形成的，而异构的2-亚甲基环丁醇次要产物则来自1234–1243重排。通过计算研究已经确定了参与水解过程的各种环丙基乙烯基碳正离子的结构。 对于无环甲苯磺酸盐，一种β-氘代的烯丙基甲苯磺酸盐的水解证实了在其演变为更稳定的环丙基乙烯基碳正离子之前，对相应的非经典碳鎓离子的亲核攻击。在一种环状β-烯丙基甲苯磺酸盐的情况下，已经通过使用氘代异位异构体检查了产物的结构。
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, # 9, p. 3742 - 3749
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Transposition homoallenylique—VIII
  作者：M. Santelli、M. Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91451-6

  日期：1974.1

  Solvolysis of acyclic allenic tosylates shows that the allene group participates strongly to give cyclopropyl ketones and methylenecyclobutanols. Whenever C4 and C5 of the 3-methyl penta-1,2 dien-5-yl system carry different substituents, an apparent exchange of position between them occurs during the cyclisation.

  无环烯丙基甲苯磺酸盐的溶剂分解表明，该烯丙基强烈地参与生成环丙基酮和亚甲基环丁醇。每当3-甲基五-1,2-二烯基-5烷基系统的C4和C5带有不同的取代基时，在环化过程中它们之间会发生明显的位置交换。