4-<3'-(4"-bromophenyl)-3'-oxoprop-1'-enyl>benzonitrile | 62584-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-<3'-(4"-bromophenyl)-3'-oxoprop-1'-enyl>benzonitrile
• 英文别名: 4-Cyan-4'-brom-chalkon；1-(4-Brom-phenyl)-3-(4-cyan-phenyl)-propen-1-on；1-<4-Cyanophenyl>-3-<4-bromphenyl>-propen-(1)-on-(3)；4-[3-(4-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 62584-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: BOCOTVVEFALFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<3'-(4"-bromophenyl)-3'-oxoprop-1'-enyl>benzonitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-(3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Voigt, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 8, p. 528 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-<3'-(4"-bromophenyl)-3'-oxoprop-1'-enyl>benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的 [2 + 4] 炔基酯与查尔酮的环化

  摘要：

  成功开发了NHC催化的炔基酯与α,β-不饱和酮[2 + 4]环化形成吡喃支架。廉价且容易获得的起始原料、温和的反应条件、中等至优异的产率和高原子经济性使得该策略对于合成高度取代的 4 H-吡喃衍生物具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00022

文献信息

• A facile approach to highly functional trisubstituted furans via intramolecular Wittig reactions
  作者：Ko-Wei Chen、Siang-en Syu、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c0ob00912a

  日期：——

  An efficient and mild synthesis of trisubstituted furans, starting from α,β-unsaturated ketones, tributylphosphine, and acyl chlorides, is described. The strategy employs the intramolecular Wittig protocol as a key step to install the crucial furan ring, leading to a wide variety of highly functional furans in one step.

  描述了一种高效温和的合成三取代呋喃的方法，起始材料为α,β-不饱和酮、三丁基膦和酰氯。该策略采用了分子内Wittig反应作为关键步骤，引入了重要的呋喃环，一步合成了多种高度功能化的呋喃化合物。
• NHC-Catalyzed [2 + 4] Annulation of Alkynyl Ester with Chalcone
  作者：Fangfang Lu、Yangxu Chen、Xue Song、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Kai Zhang、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00022

  日期：2022.5.20

  NHC-catalyzed [2 + 4] cyclization of alkynyl ester with α,β-unsaturated ketone to form a pyran scaffold was developed successfully. The cheap and easily available starting materials, mild reaction conditions, moderate to excellent yields, and high atom economy make this strategy attractive for the syntheses of highly substituted 4H-pyran derivatives.

  成功开发了NHC催化的炔基酯与α,β-不饱和酮[2 + 4]环化形成吡喃支架。廉价且容易获得的起始原料、温和的反应条件、中等至优异的产率和高原子经济性使得该策略对于合成高度取代的 4 H-吡喃衍生物具有吸引力。
• 一种氰基修饰吡啶并咪唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111875602B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种氰基修饰吡啶并咪唑类衍生物及其制备方法和应用，具有如式(Ⅰ)所示的分子结构：其中R1为氢或氰基，R2为氢或氰基，R1和R2不同时为氢。本发明通过在吡啶并咪唑类衍生物中引入C…H…π堆积结构和氰基，以获得较高的荧光量子产率，受体基团吸电子能力增强，光谱红移，该类衍生物还具有较好的AIE效应、高效的热激活延迟荧光(TADF)性质、良好的热稳定性和溶解性，可用作红光发光材料、发光器件或发光智能材料等，可应用于全彩显示和固态照明等领域。
• Transition metal-free domino aryl-aryl coupling/phospha-Michael addition of diarylphosphinite to α,β-unsaturated ketones triggered by alkaline hydrolysis of (4-(2-alkenoyl)phenyl)triarylphosphonium salts
  作者：Wenhua Huang、Jing-Yu Xue

  DOI：10.1080/10426507.2021.1995385

  日期：2022.2.1

  Abstract Alkaline hydrolysis of a variety of (4-(2-alkenoyl)phenyl)triarylphosphonium bromides is reported. This hydrolysis triggers coupling of 4-(2-alkenoyl)phenyl with one aryl via phosphorus(V). Both diarylphosphinite and an α,β-unsaturated ketone are in situ generated and then undergo phospha-Michael addition to provide β-diarylphosphoryl ketones bearing a biaryl moiety in 27–70% yields in the

  摘要 报道了多种(4-(2-烯酰基)苯基)三芳基溴化鏻的碱性水解。这种水解触发 4-(2-烯酰基) 苯基与一个芳基通过磷 (V) 偶联。二芳基亚膦酸酯和 α,β-不饱和酮都是原位生成的，然后在没有过渡金属的情况下以 27-70% 的产率提供带有联芳基部分的 β-二芳基磷酰基酮，然后进行 phospha-Michael 加成。
• Wagner; Voigt, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 8, p. 528 - 532
  作者：Wagner、Voigt

  DOI：——

  日期：——