methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-galactopyranoside | 167013-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-tosyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 167013-68-5
• 化学式: C₃₅H₃₈O₈S
• 分子量: 618.748
• InChiKey: DPWAXHFUEINODS-NVCPMKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-galactopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到methyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Optimized Procedure for the Synthesis of 6‐Azido‐6‐deoxy‐galactopyranosides From 6‐O‐Tosyl‐galactopyranosides

  摘要：

  The reaction conditions for preparation of 6-azido-6-deoxy-glycoside remain elusive, although there are many successful cases in hand. After careful investigation of the reaction conditions, a practical procedure for the preparation of 6-azido-6-deoxy-galactopyranoside derivatives was demonstrated.

  DOI：

  10.1080/00397910500408787
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以75%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Borbas, Aniko; Biro, Andrea; Liptak, A., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 3-4, p. 455 - 466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimized Procedure for the Synthesis of 6‐Azido‐6‐deoxy‐galactopyranosides From 6‐<i>O</i>‐Tosyl‐galactopyranosides
  作者：Shu‐Chun Li、Xiang‐Bao Meng、Meng‐Shen Cai、Zhong‐Jun Li

  DOI：10.1080/00397910500408787

  日期：2006.3.1

  The reaction conditions for preparation of 6-azido-6-deoxy-glycoside remain elusive, although there are many successful cases in hand. After careful investigation of the reaction conditions, a practical procedure for the preparation of 6-azido-6-deoxy-galactopyranoside derivatives was demonstrated.
• Borbas, Aniko; Biro, Andrea; Liptak, A., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 3-4, p. 455 - 466
  作者：Borbas, Aniko、Biro, Andrea、Liptak, A.

  DOI：——

  日期：——