3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-phenylpropan-1-one | 861369-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 861369-89-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: LUIKSGNRRMGEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3-chloro-3-phenylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔酮还原加氢胺化无金属合成β-氨基酮

  摘要：

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。

  DOI：

  10.1039/d2cc00169a

文献信息

• Synthesis, structure and antibacterial activity of new 2-(1-(2-(substituted-phenyl)-5-methyloxazol-4-yl)-3-(2-substitued-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-7-substitued-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Xin-Hua Liu、Jing Zhu、An-na Zhou、Bao-An Song、Hai-Liang Zhu、Lin-Shan bai、Pinaki S. Bhadury、Chun-Xiu Pan

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.034

  日期：2009.2

  A series of new 2-(1-(2-(substituted-phenyl)-5-methyloxazol-4-yl)-3-(2-substitued-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-7-substitued-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were synthesized. The results showed that compounds 9q and 10q can strongly inhibit Staphylococcus aureus DNA gyrase and Bacillus subtilis DNA gyrase (with IC50s of 0.125 and 0.25 μg/mL against S. aureus DNA gyrase, 0.25 and 0

  一系列新的2-（1-（2-（取代-苯基）-5-甲基恶唑-4-基）-3-（2-取代-苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-5-基）-7-取代的-合成1,2,3,4-四氢异喹衍生物。结果表明，化合物9Q和10Q能强烈抑制金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌的DNA促旋酶（与IC 50年代的0.125和针对0.25微克/毫升的金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶， 0.25和0.125微克/毫升抗枯草芽孢杆菌DNA促旋酶）。根据生物学结果，还讨论了结构-活性关系。
• Antispasmodics. II. Tertiary β-Amino Alcohols
  作者：J. J. Denton、Virginia A. Lawson、W. B. Neier、R. J. Turner

  DOI：10.1021/ja01174a043

  日期：1949.6
• Mannich; Lammering, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3518
  作者：Mannich、Lammering

  DOI：——

  日期：——
• AMINE-FUNCTIONAL MONOMERS AND METHODS OF MAKING SAME
  申请人：Infineum International Limited

  公开号：US20240287009A1

  公开（公告）日：2024-08-29

  Disclosed herein are addition-polymerizable monomer composition including an amine-derivatized alpha-methyl styrene (ADAMS) monomer according to structure (I) and/or an aminated conjugated aliphatic methylated polyene (ACAMP) monomer according to structure (II): with k, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 defined herein. Difunctional monomers of these types with two polymerizable loci and/or two amine loci are also disclosed herein. Further disclosed herein are methods for making such compositions.
• Syntheses and Binding Studies of New [(Aryl)(aryloxy)methyl]piperidine Derivatives and Related Compounds as Potential Antidepressant Drugs with High Affinity for Serotonin (5-HT) and Norepinephrine (NE) Transporters
  作者：Aurelio Orjales、Ramón Mosquera、Antonio Toledo、M. Carmen Pumar、Neftalí García、Lourdes Cortizo、Luis Labeaga、Ana Innerárity

  DOI：10.1021/jm0309349

  日期：2003.12.1

  new, efficient, and fast-acting antidepressant drugs, we have prepared series of new compounds having an (aryl)(aryloxy)methyl moiety linked directly or through a methylene chain to different substituted and unsubstituted cycles (isoquinoline, piperazine, piperidine, tetrahydropyran, or cyclopentane). These compounds have been evaluated for their affinities for serotonin (5-HT) transporter (SERT) and

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化