5,6-diamino-2-dodecylisoindoline-1,3-dione | 1397682-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diamino-2-dodecylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-dodecyl-4,5-diaminophthalimide；5,6-Diamino-2-dodecylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1397682-07-3
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₂
• 分子量: 345.485
• InChiKey: IBZDUKJTDSFURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diamino-2-dodecylisoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.3h， 以78%的产率得到6-dodecyl-5H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-f]isoindole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A high voltage solar cell using a donor–acceptor conjugated polymer based on pyrrolo[3,4-f]-2,1,3-benzothiadiazole-5,7-dione

  摘要：

  一种基于苯并[c][2,1,3]噻二唑-5,6-二羧酸亚胺受体单元的给体-受体聚合物太阳能电池，获得了显著高的1.1V的开路电压。

  DOI：

  10.1039/c4ta01248h
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二溴-2-([(4-甲基苯基)磺酰基]氨基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 copper(l) cyanide 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5,6-diamino-2-dodecylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Linear and star-shaped pyrazine-containing acene dicarboximides with high electron-affinity

  摘要：

  一系列含有吡嗪的线性和星形多环分子1a-b、2a-b和3，通过邻二胺与二酮的缩合反应合成，这些分子被二氰基亚胺基团取代。由于引入了缺电子的吡嗪结构单元并结合了吸电子的二氰基亚胺基团，这些分子表现出很高的电子亲和势（最高达4.01电子伏特）。部分分子展现出热致液晶行为，并测量了它们的空间电荷限制电流迁移率。高电子亲和势和液晶性质使其成为有机光电子器件中有前途的电子传输材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob25680k

文献信息

• Novel n-channel organic semiconductor based on pyrene-phenazine fused monoimide and bisimides
  作者：Xiaoyu Song、Jing Zhao、Wandong Zhang、Long Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.09.015

  日期：2018.2

  self-assembly in solution. Electrochemical and electric conductivity measurement reveal it can be served as an n-channel semiconductor with large charge carrier mobility up to 4.1 cm 2 V −1 s −1 . Both alkylated imides are highly luminescent, and can be quenched via protonization using trifluoroacetic acid, which could be served as potential colorimetric acid sensors.

  摘要通过亚胺缩合反应合成了大的π共轭pyr-吩嗪单酰亚胺和双酰亚胺。这些酰亚胺在溶液中自组装后会形成有序的1D纳米带。电化学和电导率测量表明，它可以用作n沟道半导体，其载流子迁移率高达4.1 cm 2 V -1 s -1。两种烷基化的酰亚胺都具有高发光性，可以使用三氟乙酸通过质子化进行淬灭，可以用作潜在的比色酸传感器。
• Linear and star-shaped pyrazine-containing acene dicarboximides with high electron-affinity
  作者：Jinjun Shao、Jingjing Chang、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/c2ob25680k

  日期：——

  A series of linear and star-shaped pyrazine-containing acene molecules 1a–b, 2a–b and 3 substituted by dicarboximide groups are synthesized via condensation reactions between o-diamine and dione. High electron affinity (up to 4.01 eV) is achieved due to the introduction of an electron-deficient pyrazine moiety and the attachment of electron-withdrawing dicarboximide groups. Some of these molecules show thermal liquid crystalline behavior and their space-charge limited current mobilities are measured. The high electron affinity and liquid crystalline property qualify them as promising electron transporting materials in organic optoelectronic devices.

  一系列含有吡嗪的线性和星形多环分子1a-b、2a-b和3，通过邻二胺与二酮的缩合反应合成，这些分子被二氰基亚胺基团取代。由于引入了缺电子的吡嗪结构单元并结合了吸电子的二氰基亚胺基团，这些分子表现出很高的电子亲和势（最高达4.01电子伏特）。部分分子展现出热致液晶行为，并测量了它们的空间电荷限制电流迁移率。高电子亲和势和液晶性质使其成为有机光电子器件中有前途的电子传输材料。
• A high voltage solar cell using a donor–acceptor conjugated polymer based on pyrrolo[3,4-f]-2,1,3-benzothiadiazole-5,7-dione
  作者：Hairong Li、Shuangyong Sun、Subodh Mhaisalkar、Melvin T. Zin、Yeng Ming Lam、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1039/c4ta01248h

  日期：——

  A remarkably highV_ocof 1.1 V has been obtained in a solar cell from a donor–acceptor polymer based upon a benzo[c][2,1,3]thiadiazole-5,6-dicarboxylic imide acceptor unit.

  一种基于苯并[c][2,1,3]噻二唑-5,6-二羧酸亚胺受体单元的给体-受体聚合物太阳能电池，获得了显著高的1.1V的开路电压。