[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(dicyclohexylmethylsulfanyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 514196-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(dicyclohexylmethylsulfanyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 514196-31-7
• 化学式: C₇₄H₈₀O₁₃S
• 分子量: 1209.51
• InChiKey: VDMHMHUPDVVQOS-OWLKBDKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(dicyclohexylmethylsulfanyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]Gal(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Man1Me
  参考文献：
  名称：

  位阻糖基受体的化学选择性糖基化

  摘要：

  通过使用具有庞大的异头二环己基甲硫基的糖基受体，可以避免活化的硫糖基供体和失活的硫糖基受体之间在化学选择性糖基化过程中发生意外的分子间糖苷配基转移。该方法适用于从X.leavis的果冻外壳糖蛋白释放的保护寡糖片段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02334-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-β-D-galactopyranosyl fluoride 在 二氯二茂锆 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(dicyclohexylmethylsulfanyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  位阻糖基受体的化学选择性糖基化

  摘要：

  通过使用具有庞大的异头二环己基甲硫基的糖基受体，可以避免活化的硫糖基供体和失活的硫糖基受体之间在化学选择性糖基化过程中发生意外的分子间糖苷配基转移。该方法适用于从X.leavis的果冻外壳糖蛋白释放的保护寡糖片段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02334-1

文献信息

• Chemoselective glycosylations of sterically hindered glycosyl acceptors
  作者：Richard Geurtsen、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02334-1

  日期：2002.12

  Unexpected intermolecular aglycon transfer in chemoselective glycosylations between activated thioglycosyl donors and deactivated thioglycosyl acceptors could be avoided by employing a glycosyl acceptor that has a bulky anomeric dicyclohexylmethanethio group. The methodology was applied to the synthesis of a protected fragment of an oligosaccharide released from the jelly coat glycoprotein of X. leavis

  通过使用具有庞大的异头二环己基甲硫基的糖基受体，可以避免活化的硫糖基供体和失活的硫糖基受体之间在化学选择性糖基化过程中发生意外的分子间糖苷配基转移。该方法适用于从X.leavis的果冻外壳糖蛋白释放的保护寡糖片段的合成。