ethyl 6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate | 65969-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydroindanon-(5)-carbonsaeure-(8)-ethylester；Ethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindan-8-carboxylat；ethyl 6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-indene-3a-carboxylate
• CAS: 65969-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BNROREXUPUDIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-Hexahydro-indanon-(5)-carbonsaeure-(8)-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cis-Hexahydroindane-8-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01061a004
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone 在 吡咯烷乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与抗癫痫药托吡酯有关的高度取代取代的氢化茚的立体选择性合成

  摘要：

  托吡酯（1）的两个“碳环”类似物2和3的多步合成具有出色的立体控制效果。所采用的两个关键反应是：用对甲苯磺酰肼和儿茶酚硼烷对烯酮进行脱氧重排（14- > 15和5- > 7）和用OsO 4选择性进行脸部选择性邻位二羟基化（即15- > 16和8）。 -> 9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61175-9

文献信息

• Solid-Supported Robinson Annulation under Microwave Irradiation.
  作者：Kazuhiko Takatori、Masayasu Nakayama、Naoko Futaishi、Saori Yamada、Shinobu Hirayama、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1248/cpb.51.455

  日期：——

  Robinson annulation on alumina occurred efficiently on heating with microwave irradiation.

  在微波辐照加热下，Robinson环化反应在氧化铝上有效地发生了。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium. The Dramatic Influence of a Task-Specific Ionic Liquid, [bmIm]OH, in Michael Addition of Active Methylene Compounds to Conjugated Ketones, Carboxylic Esters, and Nitriles
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/ol051004h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A task-specific ionic liquid, [bmIm]OH, has been introduced as a catalyst and as a reaction medium in Michael addition. Very interestingly, although the addition to alpha,beta-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, this ionic liquid always drives the reaction of open-chain 1,3-dicarbonyl compounds with alpha,beta-unsaturated esters and

  [反应：见正文]在迈克尔加成反应中，已将一种特定任务的离子液体[bmIm] OH引入作为催化剂和反应介质。非常有趣的是，尽管以通常的方式添加α，β-不饱和酮，得到单加成产物，但这种离子液体始终驱动开链的1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和酯和腈的反应。迈向双加成反应，仅需一步即可生产双加合物。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• Synthesis and reactivity of Michael adducts of cyclic β-ketoesters enolates with electrophilic acetylenes
  作者：Michel Miesch、Gaëtan Mislin、Michel Franck-Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01500-7

  日期：1998.9

  The enolates of cyclic β-ketoesters react with electrophilic acetylenes to give the corresponding Michael adducts in good yields when the reaction is performed in acetone in the presence of catalytic amounts of K2CO3. The Michael adducts resulting from ethynylmethylketone, when refluxed in toluene in the presence of catalytic amounts of pTsOH, undergo an intramolecular aldol reaction leading mainly

  当在丙酮中在催化量的K 2 CO 3存在下进行反应时，环状β-酮酸酯的烯醇化物与亲电子乙炔反应，以高收率得到相应的迈克尔加合物。由乙炔基甲基酮产生的迈克尔加合物，在催化量的pTsOH存在下在甲苯中回流时，会发生分子内羟醛反应，主要导致双环[n。OH]。3. 1]除罗宾逊环化产物外的链二烯酮。
• Highly stereoselective synthesis of substituted hydrindanes related to the antiepileptic drug topiramate
  作者：Michael N. Greco、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61175-9

  日期：1992.8

  Multistep syntheses of two “carbocyclic” analogues 2 and 3 of topiramate (1) were effected with excellent stereocontrol. Two key reactions employed were: deoxygenation-rearrangement of an enone with p-tosylhydrazine and catecholborane (14 --> 15 and 5 --> 7) and face-selective vicinal dihydroxylation with OsO4 (viz. 15 --> 16 and 8 --> 9).

  托吡酯（1）的两个“碳环”类似物2和3的多步合成具有出色的立体控制效果。所采用的两个关键反应是：用对甲苯磺酰肼和儿茶酚硼烷对烯酮进行脱氧重排（14- > 15和5- > 7）和用OsO 4选择性进行脸部选择性邻位二羟基化（即15- > 16和8）。 -> 9）。

表征谱图