Ethyl 2-(4-chlorophenoxy)thiazole-5-carboxylate | 56355-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-(4-chlorophenoxy)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenoxy)-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-chlorophenoxy)-5-thiazolecarboxylate；ethyl 2-(4-chlorophenoxy)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 56355-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 283.735
• InChiKey: ALBLGHYFPIDOAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-chlorophenoxy)thiazole-5-carboxylate 以 四氢呋喃 、 LiOH 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到2-(4-chloro-phenoxy)-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  某些含碳环芳基和杂环芳基取代的环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基胺抑制5-和/或12-脂氧合酶，并且在治疗炎症性疾病状态中具有用处。

  公开号：

  US05120752A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-chlorophenoxythiocarbonyl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到Ethyl 2-(4-chlorophenoxy)thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氧二氢异恶唑的化学性质。19.部分1 Thesynthesis和光解的N- thioacylisoxazol -5（2H） -酮

  摘要：

  5-氧代二氢异喹嗪与硫酰氯反应，生成N-硫酰异喹嗪-5(2H)-酮，这些化合物在光化学条件下失去二氧化碳，并经历亚胺碳烯的分子内环化反应，形成噻唑。然而，在某些情况下，失去二氧化碳的同时伴随失去硫，生成1,3-噁嗪-6-酮。

  DOI：

  10.1039/a700646b

文献信息

• US5120752A
  申请人：——

  公开号：US5120752A

  公开（公告）日：1992-06-09
• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05120752A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl- substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydroxy-carboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamines inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含碳环芳基和杂环芳基取代的环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基胺抑制5-和/或12-脂氧合酶，并且在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 19.1 The synthesis and photolysis of N-thioacylisoxazol-5(2H)-ones
  作者：Rolf H. Prager、Max R. Taylor、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700646b

  日期：——

  5-Oxodihydroisoxazoles react with thiocarbonyl chlorides to afford N-thioacylisoxazol-5(2H)-ones which lose carbon dioxide under photochemical conditions and undergo intramolecular cyclisation of the iminocarbene to afford thiazoles. However, in some cases loss of carbon dioxide is accompanied by loss of sulfur, giving 1,3-oxazin-6-ones.

  5-氧代二氢异喹嗪与硫酰氯反应，生成N-硫酰异喹嗪-5(2H)-酮，这些化合物在光化学条件下失去二氧化碳，并经历亚胺碳烯的分子内环化反应，形成噻唑。然而，在某些情况下，失去二氧化碳的同时伴随失去硫，生成1,3-噁嗪-6-酮。