3,3,7,7-四甲基-5-硫杂环庚炔 | 26825-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 3,3,7,7-四甲基-5-硫杂环庚炔
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-1-thia-4-cycloheptyne
• 英文别名: Thiepin, 4,5-didehydro-2,3,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-；3,3,6,6-tetramethyl-1-thiacyclohept-4-yne
• CAS: 26825-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₆S
• 分子量: 168.303
• InChiKey: QCNBVCLCFRYPRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16 °C
• 沸点：
  220.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,7,7-四甲基-5-硫杂环庚炔 在 镍 作用下， 生成 1,1,2,2-四叔丁基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Sterisch gehinderte alkene - VI. Auf dem weg zum tetra-tert.butylethen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94016-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 光气 、 sodium sulfide 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,3,7,7-四甲基-5-硫杂环庚炔
  参考文献：
  名称：

  TMTHSI，一种优质的 7 元环炔烃试剂，用于菌株促进的叠氮-炔环加成反应

  摘要：

  我们描述了 TMTH-磺酰亚胺(TMTH SI ) 作为一种优质点击试剂的开发。该试剂结合了良好的反应活性、小尺寸和低疏水性，与现有的点击试剂相比具有出色的性能。 TMTHSI 可以方便地通过各种接头进行功能化，从而允许连接各种小分子和（肽、核酸）生物制剂。

  DOI：

  10.1039/d0sc03477k

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• New tetramethylthiepinium (TMTI) for copper-free click chemistry
  作者：Mathias King、Rachid Baati、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c2cc35034c

  日期：——

  A new derivative of the strained 3,3,6,6-tetramethylthiacycloheptyne (TMTH) bearing a functional handle is reported. Following an optimized synthesis, the handle was introduced by mild alkylation of the sulphur atom. The resulting functionalized strained 4,5-didehydro-3,3,6,6-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydrothiepinium (TMTI) proved to be stable and underwent extremely fast [3+2] cycloaddition reaction with benzyl azide in both organic and aqueous solvents. The reaction was equally efficient in cell lysate and serum and therefore opens interesting prospects for chemical-biology applications.

  报道了一种新型应变3,3,6,6-四甲基硫杂环庚炔（TMTH）衍生物，其含有一个功能性手柄。经过优化的合成方法，通过硫原子的温和烷基化引入了该手柄。所得功能化的应变4,5-二脱氢-3,3,6,6-四甲基-2,3,6,7-四氢硫杂草镝（TMTI）表现出稳定性，并在有机和水性溶剂中与苄基叠氮化合物进行了极快的[3+2]环加成反应。该反应在细胞裂解液和血清中同样高效，因此为化学-生物学应用开辟了有趣的前景。
• Bioorthogonal Click and Release Reaction of Iminosydnones with Cycloalkynes
  作者：Sabrina Bernard、Davide Audisio、Margaux Riomet、Sarah Bregant、Antoine Sallustrau、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、Sandra Gabillet、Ramar Arun Kumar、Jijy Elyian、Minh Nguyet Trinh、Oleksandr Koniev、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201708790

  日期：2017.12.4

  We report the discovery of a new bioorthogonal click‐and‐release reaction involving iminosydnones and strained alkynes. This transformation leads to two products resulting from the ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. Optimized iminosydnones were successfully used to design innovative cleavable linkers for protein modification, thus opening up new areas in the

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。
• Thiacycloalkynes for Copper-Free Click Chemistry
  作者：Gabriela de Almeida、Ellen M. Sletten、Hitomi Nakamura、Krishnan K. Palaniappan、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201106325

  日期：2012.3.5

  introduction of an endocyclic sulfur atom enables fine‐tuning of the reactivity and stability of thiacycloalkynes for copper‐free click chemistry. The stabilizing effect of the endocyclic sulfur atom allows the use of highly activated seven‐membered rings as reagents for bioorthogonal copper‐free click chemistry.

  杂原子有帮助！引入环内硫原子可以微调硫代环炔烃的反应性和稳定性，以用于无铜点击化学。内环硫原子的稳定作用允许使用高度活化的七元环作为生物正交无铜点击化学的试剂。
• [EN] PRODRUGS COMPRISING AN AMINOALKYL GLYCINE LINKER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS COMPRENANT UN LIEUR DE TYPE AMINOALKYLGLYCINE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2016020373A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to novel prodrugs of primary or secondary amine- or hydroxyl- comprising biologically active moieties and pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrug reagents, pharmaceutical compositions comprising said prodrugs and the use of said prodrugs.

  本发明涉及具有生物活性基团的一级或二级胺或羟基的新型前药及其药用盐，前药试剂，包含该前药的药物组合物以及该前药的使用。