3-phenyl-2-oxaspiro[4,5]decane-1-one | 18998-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-phenyl-2-oxaspiro[4,5]decane-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-oxa-spiro[4.5]decan-1-one；1-<β-Hydroxy-phenethyl>-cyclohexan-1-carbonsaeure-γ-lacton；2-Phenyl-3-oxaspiro[4.5]decan-4-one；3-phenyl-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one
• CAS: 18998-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: BZCTYMLHXOHLPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  407.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(iodomethyl)cyclohexanecarboxylate 、 苯甲醛 在 isopropyl magnesium lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到3-phenyl-2-oxaspiro[4,5]decane-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用I / Mg交换制备官能化的烷基镁衍生物。

  摘要：

  带有乙缩醛，缩酮，酯或吡啶环的官能化烷基镁试剂是通过i / Mg交换使用iPr2Mg.LiCl或ClMg（CH2）5MgCl.2LiCl从官能化伯烷基碘开始制备的。

  DOI：

  10.1021/ol8000987

文献信息

• A Catalytic Approach to the Metal-Free Reaction of Epoxides with Ketene Silyl Acetals for Accessing γ-Lactones
  作者：Simona Bonollo、Amanollah Zarei Ahmady、Chiara Petrucci、Assunta Marrocchi、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/ol502855q

  日期：2014.11.7

  The first catalytic approach to the nucleophilic addition of silyl ketene acetals 2 to epoxides 1 is reported. The defined protocol is metal-free using tetrabutylammonioum fluoride as the catalyst. It works in a very efficient manner under solvent-free conditions (SolFC) allowing ?-lactones 3 to be directly obtained with high regioselectivities and yields.
• Preparation of Functionalized Alkylmagnesium Derivatives Using an I/Mg-Exchange
  作者：Christian B. Rauhut、Viet Anh Vu、Fraser F. Fleming、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol8000987

  日期：2008.3.1

  Functionalized alkylmagnesium reagents bearing an acetal, a ketal, an ester, or a pyridine ring were prepared by an I/Mg-exchange using iPr2Mg.LiCl or ClMg(CH2)5MgCl.2LiCl starting from functionalized primary alkyl iodides.

  带有乙缩醛，缩酮，酯或吡啶环的官能化烷基镁试剂是通过i / Mg交换使用iPr2Mg.LiCl或ClMg（CH2）5MgCl.2LiCl从官能化伯烷基碘开始制备的。