(2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 53244-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Oxo-3-ethoxycarbonylmethyl-1,2-dihydro-chinolin；Ethyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-chinolin-acetat；2-Chinolon-3-essigsaeure-ethylester；ethyl 2-(2-oxo-1H-quinolin-3-yl)acetate
• CAS: 53244-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: YRWLCWFJMMTADZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.5-187 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHANMUGAM P.; THIRUVENGADAM T. K.; RAMAKRISHNAN V. T., SYNTHESIS , 1976, NO 6, 393-394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Argade, N. P.; Babar, S. M.; Balasubramaniyan, V., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 362 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach for quinolines via palladium-catalyzed Heck coupling followed by cyclization
  作者：Chan Sik Cho、Jun Uk Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.001

  日期：2007.5

  2-Iodoaniline reacts with alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in DMF at 100 degrees C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to afford the corresponding quinolones or quinolines in moderate to good yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formation of Dihydrocarbostyril-3-acetic Acid and Esters by Rearrangement
  作者：H. A. Lloyd、Louise U. Matternas、E. C. Horning

  DOI：10.1021/ja01627a045

  日期：1955.11
• SAEKI S.; HONDA H.; KAKU Y.; FUNAKOSHI K.; HAMANA M., HETEROCYCLES, 1977, 7, NO 2, 801-806
  作者：SAEKI S.、 HONDA H.、 KAKU Y.、 FUNAKOSHI K.、 HAMANA M.

  DOI：——

  日期：——
• BENNETT G. B.; MASON R. B.; SHAPIRO M. J., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 22, 4383-4385
  作者：BENNETT G. B.、 MASON R. B.、 SHAPIRO M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Argade, N. P.; Babar, S. M.; Balasubramaniyan, V., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 362 - 366
  作者：Argade, N. P.、Babar, S. M.、Balasubramaniyan, V.

  DOI：——

  日期：——