N-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)acetamide | 54306-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 54306-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: QNJQQQVLZFBXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-2-（苯磺酰基）乙酰胺/丙酰胺作为新 SLC-0111 类似物的鉴定：碳酸酐酶抑制活性的合成和评价

  摘要：

  作为目前处于 Ib/II 期临床试验的领先选择性 CA IX 抑制剂，SLC-0111 在此被用作开发新的不同组的N-苯基-2-（苯磺酰基）乙酰胺/丙酰胺的先导分子，其中包含不同的功能；伯磺酰胺 ( 5a-f )、游离羧酸 ( 8a , 8d )、乙酯 ( 8b , 8e )、乙酰基 ( 8c , 8f ) 和硝基 ( 10a , 10b )，作为潜在的碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1)抑制剂。已经检查了所有制备的类似物对四种人（h) 同工酶，h CA I、II、IX 和 XII。有趣的是，用柔性磺酰乙酰胺接头替换 SLC-0111 脲基接头，以及接头分支和延伸策略成功地增强了对h CA IX 异构体的抑制作用，例如在砜5a-d和5f中显示出比 SLC 更好的活性-0111。此外，基于磺酰胺的砜（5F）和基于羧酸的砜（图8a和图8d）证明朝向肿瘤相关的有趣选择性ħ CA IX同种型二者超过ħ

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113360

文献信息

• ?-Phenylsulfonyl-N-arylacetamides (?-phenylsulfonylacetanilides):1H,13C and15N NMR spectral characterization
  作者：Erkki Kolehmainen、Henryk Janota、Ryszard Gawinecki、Katri Laihia、Reijo Kauppinen

  DOI：10.1002/1097-458x(200005)38:5<384::aid-mrc643>3.0.co;2-4

  日期：2000.5

  1H and 13C NMR chemical shift assignments for 11 α‐phenylsulfonylacetanilides and 15N NMR chemical shifts for four representative congeners are reported. The 1H and 13C chemical shift assignments are based on DQF COSY and PFG 1H,13C HMQC/HMBC experiments. The 15N NMR chemical shifts were determined by PFG 1H,15N HMBC experiments. The correlation analyses with Hammett‐type substituent constants gave

  报告了 11 α-苯基磺酰乙酰苯胺的 1H 和 13C NMR 化学位移分配以及四种代表性同源物的 15N NMR 化学位移。1H 和 13C 化学位移分配基于 DQF COZY 和 PFG 1H,13C HMQC/HMBC 实验。15N NMR化学位移由PFG 1H,15N HMBC实验确定。与哈米特型取代基常数的相关性分析给出了苯胺环中 δ(C-1) 的显着结果。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

表征谱图