N6-(4-phenoxybenzyl)adenosine | 722505-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-(4-phenoxybenzyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(4-phenoxyphenyl)methylamino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 722505-26-2
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₅
• 分子量: 449.466
• InChiKey: NIVNDVHLSAPQQR-ZDXOVATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 N6-(4-phenoxybenzyl)adenosine 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到5'-deoxy-N6-(4-phenoxybenzyl)-5'-phthalimidoyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过亲脂性5'-酰胺基5'-脱氧腺苷衍生物的聚合物辅助溶液相合成来抑制消耗腺苷的寄生虫

  摘要：

  鉴于多药耐药性疟原虫在全球范围内或多或少地扩散，迫切需要开发用于治疗疟疾的化学治疗剂的结构上不同的起点。因此，制备了一系列在N 6位具有大亲脂性取代基的20个腺苷衍生物，以评估其在体外抑制耐氯喹的恶性疟原虫菌株K1的潜力。合成这些结构的基本原理是与多个腺苷相关靶标相互作用的可能性很高，并且假定疏水性大的N 6-（4-苯氧基）苄基取代应使分子在整个寄生虫膜上扩散。从容易获得的肌苷开始，使用聚合物辅助的酰化方案将新化合物制备为单一异构体，从而可以直接分离纯净形式的目标化合物。在溶液中的支架被酰化之前，在Kenner的安全捕捉接头上的珠子上合成了杂环系统。大多数高纯度化合物在低微摩尔甚至亚微摩尔浓度范围内均显示出抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.026
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苄胺 、 6-氯嘌呤核苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N6-(4-phenoxybenzyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过亲脂性5'-酰胺基5'-脱氧腺苷衍生物的聚合物辅助溶液相合成来抑制消耗腺苷的寄生虫

  摘要：

  鉴于多药耐药性疟原虫在全球范围内或多或少地扩散，迫切需要开发用于治疗疟疾的化学治疗剂的结构上不同的起点。因此，制备了一系列在N 6位具有大亲脂性取代基的20个腺苷衍生物，以评估其在体外抑制耐氯喹的恶性疟原虫菌株K1的潜力。合成这些结构的基本原理是与多个腺苷相关靶标相互作用的可能性很高，并且假定疏水性大的N 6-（4-苯氧基）苄基取代应使分子在整个寄生虫膜上扩散。从容易获得的肌苷开始，使用聚合物辅助的酰化方案将新化合物制备为单一异构体，从而可以直接分离纯净形式的目标化合物。在溶液中的支架被酰化之前，在Kenner的安全捕捉接头上的珠子上合成了杂环系统。大多数高纯度化合物在低微摩尔甚至亚微摩尔浓度范围内均显示出抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.026

文献信息

• Substitution derivatives of n6-benzyladenosine, methods of their preparation, their use for preparation of drugs, cosmetic preparations and growth regulators, pharmaceutical preparations, cosmetic preparations and growth regulators containing these compounds
  申请人：Dolezal Karel

  公开号：US20060166925A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention concerns novel substitution derivatives of N 6 -benzyladenosine having anticancer, mitotic, immunosuppressive and antisenescent properties for plant, animal and human cells. This invention also relates to the methods of preparation of these N 6 -benzyladenosine derivatives and their use as drugs, cosmetic preparations and growth regulators comprising these derivatives as active compound and use of these derivatives for preparation of pharmaceutical compositions, in biotechnological processes, in cosmetics and in agriculture.

  本发明涉及 N 6 -苄基腺苷的新型取代衍生物，这些衍生物对植物、动物和人体细胞具有抗癌、有丝分裂、免疫抑制和抗增殖特性。本发明还涉及这些 N 6 -苄基腺苷的制备方法。 6 -苄基腺苷衍生物的制备方法，以及它们作为药物、化妆品制剂和生长调节剂的用途，包括这些衍生物作为活性化合物，以及这些衍生物在制备药物组合物、生物技术过程、化妆品和农业中的用途。
• SUBSTITUTION DERIVATIVES OF N SP 6 SP -BENZYLADENOSINE, METHODS OF THEIR PREPARATION, THEIR USE FOR PREPARATION OF DRUGS, COSMETIC PREPARATIONS AND GROWTH REGULATORS, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS, COSMETIC PREPARATIONS AND GROWTH REGULATORS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：Ustav Experimentalni Botaniky Akademie ved Ceské Republiky

  公开号：EP1575973A2

  公开（公告）日：2005-09-21
• US8119614B2
  申请人：——

  公开号：US8119614B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• [EN] SUBSTITUTION DERIVATIVES OF N<6>-BENZYLADENOSINE, METHODS OF THEIR PREPARATION, THEIR USE FOR PREPARATION OF DRUGS, COSMETIC PREPARATIONS AND GROWTH REGULATORS, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS, COSMETIC PREPARATIONS AND GROWTH REGULATORS CONTAINING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES DE SUBSTITUTION DE N<6>-BENZYLE ADENOSINE, METHODES DE PREPARATION ASSOCIEES, LEUR UTILISATION POUR REALISER DES MEDICAMENTS, DES PREPARATIONS COSMETIQUES ET DES REGULATEURS DE CROISSANCE ; PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES, COSMETIQUES ET REGULATEURS DE CROISSANCE CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：USTAV EX BOTAN AKADEMIE VED CE

  公开号：WO2004058791A2

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention concerns novel substitution derivatives of N6-benzyladenosine having anticancer, mitotic, immunosuppressive and antisenescent properties for plant, animal and human cells. This invention also relates to the methods of preparation of these N6-benzyladenosine derivatives and their use as drugs, cosmetic preparations and growth regulators comprising these derivatives as active compound and use of these derivatives for preparation of pharmaceutical compositions, in biotechnological processes, in cosmetics and in agriculture.
• Inhibitors of adenosine consuming parasites through polymer-assisted solution phase synthesis of lipophilic 5′-amido-5′-deoxyadenosine derivatives
  作者：Philipp Heidler、Vida Zohrabi-Kalantari、Marcel Kaiser、Reto Brun、Thomas Emmrich、Andreas Link

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.026

  日期：2009.2

  should allow the molecules to diffuse across parasite membranes. Starting from readily available inosine, the new compounds were prepared as single isomers using a polymer-assisted acylation protocol enabling the straightforward isolation of the target compounds in pure form. Heterocyclic ring systems were synthesized on-bead on Kenner’s safety-catch linker prior to acylation of the scaffold in solution

  鉴于多药耐药性疟原虫在全球范围内或多或少地扩散，迫切需要开发用于治疗疟疾的化学治疗剂的结构上不同的起点。因此，制备了一系列在N 6位具有大亲脂性取代基的20个腺苷衍生物，以评估其在体外抑制耐氯喹的恶性疟原虫菌株K1的潜力。合成这些结构的基本原理是与多个腺苷相关靶标相互作用的可能性很高，并且假定疏水性大的N 6-（4-苯氧基）苄基取代应使分子在整个寄生虫膜上扩散。从容易获得的肌苷开始，使用聚合物辅助的酰化方案将新化合物制备为单一异构体，从而可以直接分离纯净形式的目标化合物。在溶液中的支架被酰化之前，在Kenner的安全捕捉接头上的珠子上合成了杂环系统。大多数高纯度化合物在低微摩尔甚至亚微摩尔浓度范围内均显示出抗疟原虫活性。