4-苯氧基苄胺 | 107622-80-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯氧基苄胺
• 英文名称: 4-phenoxybenzylamine
• 英文别名: (4-phenoxyphenyl)methanamine；4-phenoxyphenylmethylamine
• CAS: 107622-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD01310836
• 分子量: 199.252
• InChiKey: CCAZAGUSBMVSAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138°C 5mm
• 密度：
  1,12 g/cm3
• 闪点：
  150℃
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

4-Phenoxybenzylamine 通过稳定无活性构象来抑制NS3蛋白的功能，其对全长NS3/4a的IC50值约为500 μM。

靶点

• IC50: 500 μM (全长NS3/4a)

体外研究

研究人员识别出一个高度保守的新结合位点，该位点位于HCV NS3蛋白的蛋白酶和解旋酶域之间。4-Phenoxybenzylamine 在此异构位点上的结合会通过稳定无活性构象来抑制NS3蛋白的功能，从而代表了一类新的直接抗病毒剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧基苄胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2-(4-amino-6-((4-phenoxybenzyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)-3-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征基于Ogerin的G蛋白偶联受体68（GPR68）的正变构调节剂。

  摘要：

  G蛋白偶联受体68（GPR68）是一种研究不足的孤儿G蛋白偶联受体（GPCR）。它在大脑中最丰富地表达，可能在学习和记忆中起重要作用。由于缺少可选择性调节其活性的化学工具，阻碍了GPR68的药理研究。我们先前报道了第一个小分子正构构调节剂（PAM），ogerin（1），并显示1可以增强GPR68-Gs途径的质子活性。在这里，我们报道了第一个关于1的支架的综合构效关系（SAR）研究。我们的主要化合物MS48107（71）的变构活性是1的33倍。化合物71具有很高的选择性密切相关的质子GPCR和48种常见药物靶标，并且在老鼠体内具有生物利用度和脑渗透能力。因此，我们的SAR研究产生了改进的GPR68 PAM，用于研究GPR68在体外和体内的生理和病理生理作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00869
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯基醚 在 盐酸 、 乙醇 、 溴 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 4-苯氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Ito, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 397,399

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6-噌啉羧酸甲酯 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 3,5-Diamino-pyrazine-2-carboxylic acid 4-(pyridin-2-yloxymethyl)-benzylamide 、 卡特缩合剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 4-苯氧基苄胺 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 acetonitrile-water 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以the title compound (4.4 mg, 0.0093 mmol, 11%) was obtained as a trifluoroacetic acid salt的产率得到Cinnoline-6-carboxylic acid 3-phenoxy-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANTIFUNGAL AGENT CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供一种抗真菌剂，其化学式如下： 其中，A1代表3-吡啶基，可以有取代基，喹啉基，也可以有取代基等；X1代表由公式—NH—C（═O）—，由公式—C（═O）—NH—等表示的基团；E代表呋喃基，噻吩基，吡咯基，苯基，吡啶基，四唑基，噻唑基或吡唑基；但要求A1可能有1到3个取代基，E有1或2个取代基。

  公开号：

  US20110195999A1

文献信息

• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Diamine derivatives as inhibitors of leukotriene A4 hydrolase
  申请人：Arnaiz Damian

  公开号：US20070155726A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention is directed to compounds of formula (I): where r, q, R, R 2 , R 3 , R 4 , R 5a , R 5b , R 5c , R 6a , R 6b , R 6c , R 7 , R 8 , and R 9 are described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, polymorphs, ammonium ions, N-oxides or prodrugs thereof; which are leukotriene A 4 hydrolase inhibitors and therefore useful in treating inflammatory disorders. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of preparing the compounds of the invention are also disclosed.

  这项发明涉及式(I)的化合物： 其中r、q、R、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R6a、R6b、R6c、R7、R8和R9如本文所述，可以是单一立体异构体或立体异构体混合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物、多型体、铵离子、N-氧化物或其前药；这些化合物是白三烯A4水解酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病中有用。还公开了包括该发明化合物的药物组合物以及制备该发明化合物的方法。
• Structure–activity study of l-amino acid-based N-type calcium channel blockers
  作者：Takuya Seko、Masashi Kato、Hiroshi Kohno、Shizuka Ono、Kazuya Hashimura、Hideyuki Takimizu、Katsuhiko Nakai、Hitoshi Maegawa、Nobuo Katsube、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00558-8

  日期：2003.4

  amino acid residue of 1a, compound 12a, that include N-(t-butoxycarbonyl)-L-cysteine, was found to be a potent N-type calcium channel blocker with an IC(50) of 0.61 microM. Thus, L-cysteine was selected as a potential structural motif for further modification. Optimization of C- and N-terminals of L-cysteine using S-cyclohexylmethyl-L-cysteine as a central scaffold led to potent and selective N-type

  描述了基于L-氨基酸的N型钙通道阻滞剂的合成及其构效关系（SAR）。评价合成的化合物对N型和L型钙通道的抑制活性，重点是降低由于阻断L型钙通道而引起的心血管副作用的选择性。在筛选我们的化合物库的过程中，N-（叔丁氧羰基）-L-天冬氨酸衍生物1a被确定为一系列新的N型钙通道阻滞剂的初始铅化合物，该抑制剂可抑制钙流入IMR- 32个人类神经母细胞瘤细胞，IC（50）为3.4 microM。在使用IMR-32细胞的电生理实验中，化合物1a也显示出N型钙通道电流的阻滞作用（在10 microM处抑制34％，n = 3）。作为1a氨基酸残基转化的结果，发现包含N-（叔丁氧羰基）-L-半胱氨酸的化合物12a是有效的N型钙通道阻滞剂，IC（50）为0.61 microM 。因此，选择L-半胱氨酸作为进一步修饰的潜在结构基序。以S-环己基甲基-L-半胱氨酸为中心支架优化L-半胱氨酸的C和N端可产生有效和选
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Copper‐Catalyzed Deaminative Difluoromethylation
  作者：Xiaojun Zeng、Wenhao Yan、Samson B. Zacate、Aijie Cai、Yufei Wang、Dongqi Yang、Kundi Yang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202006048

  日期：2020.9.14

  stable bioisostere of an amino (NH2) group. Therefore, methods that can rapidly convert an NH2 group into a CF2H group would be of great value to medicinal chemistry. We report herein an efficient Cu‐catalyzed approach for the conversion of alkyl pyridinium salts, which can be readily synthesized from the corresponding alkyl amines, to their alkyl difluoromethane analogues. This method tolerates a broad

  二氟甲基（CF 2 H）被认为是氨基（NH 2）基团的亲脂性和代谢稳定的生物等排体。因此，能够将NH 2基快速转化为CF 2 H基的方法对药物化学具有重要的价值。我们在此报告了一种有效的铜催化方法，用于将烷基吡啶鎓盐（可以轻松地从相应的烷基胺合成）转化为其烷基二氟甲烷类似物。该方法可耐受多种官能团，可用于复杂的含氨基药物的后期修饰。