5,5-dimethyl-3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone | 877823-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone；5,5-Dimethyl-3-prop-2-ynoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 877823-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: TUFKPMYKLMTSLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  284.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5,5-二甲基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  铈 (IV) 硝酸铵催化从环状 β-二酮合成 β-酮烯醇醚及其脱保护

  摘要：

  使用催化量的硝酸铈（IV）铵在室温下开发了一种温和有效的环β-二酮与醇醚化的方法，以提供正确的...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.16
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-丙炔-1-醇 在 Fe(OTs)3 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5,5-dimethyl-3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  由酮制备二甲基和二乙基乙缩醛以及由环状β-二酮制备β-酮烯醇醚中的甲苯磺酸铁（III）

  摘要：

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397910802219361

文献信息

• Zinc-mediated Alkylation and Acylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Anand Kumar Mishra

  DOI：10.1246/cl.2010.280

  日期：2010.3.5

  1,3-Dicarbonyl compounds undergo smooth allylation, benzylation, propargylation, and acylation with halides using metallic zinc in DMF at 60 °C to afford the corresponding allyl, benzyl, 2-propynyl...

  1,3-二羰基化合物在 60 °C 下在 DMF 中使用金属锌与卤化物进行平滑的烯丙基化、苄基化、炔丙基化和酰化，得到相应的烯丙基、苄基、2-丙炔基...
• Formation of Bicyclic Pyrroles and Furans Through an Enone Allene Photocycloaddition and Fragmentation Sequence
  作者：Ginger Lutteke、Rana AlHussainy、Pauli J. Wrigstedt、B. T. B. Hue、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200701017

  日期：2008.2

  acetonitrile at 300 nm resulted in the clean conversion of the starting materials into a mixture of photoproducts. The major product in all cases was a bicyclic pyrrole or furan fused to an eight membered ring (43–70 % yield). The formation of these products is thought to be a result of a heteroatom-induced fragmentation of the straight adduct (7). This is supported by irradiation of the carbon analogue

  研究了丙二烯 15-18、23 和 26 的 [2+2] 光环加成。以 300 nm 辐照这些底物在乙腈中的溶液，导致起始材料完全转化为光产物的混合物。在所有情况下，主要产物是与八元环稠合的双环吡咯或呋喃（产率 43-70%）。这些产物的形成被认为是杂原子诱导的直链加合物断裂的结果 (7)。这是由碳类似物 32 的辐照支持的
• Synthesis of tetracyclic chromenones via platinum(ii) chloride catalysed cascade cyclization of enediyne–enones
  作者：Mahalingam Sivaraman、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c3ob41911h

  日期：——

  PtCl2 catalysed cascade cyclization of an enediyne–enone system to afford a tetracyclic chromenone is reported, which proceeds through two consecutive highly regioselective 6-endo–dig cyclizations in a single step with the formation of two new C–C bonds and two new rings in excellent yield. A mechanism for this transformation is proposed based on the isolated intermediates.

  报道了 PtCl2 催化烯二炔烯酮体系级联环化生成四环色烯酮的过程，该过程一步完成两个连续的高区域选择性 6-endoâdig 环化，形成两个新的 CâC 键和两个新的环，收率极高。根据分离出的中间产物，提出了这种转化的机理。
• Synthesis of novel 9-(1-iodovinyl)acridin-(2H)-one through iodine mediated cascade 6-endo-dig cyclization followed by condensation and 3,3-sigmatropic migration of 2-aminophenyl propynyl oxyenone
  作者：Mahalingam Sivaraman、Doraiswamy Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.107

  日期：2012.11

  An efficient and rapid synthetic strategy for the construction of a pharmaceutically important acridinone scaffold via cascade iodocyclization of functionally substituted 2-aminophenyl propynyl oxyenone is developed.

  开发了通过功能性取代的2-氨基苯基丙炔基烯酮的级联碘环化来构建药学上重要的a啶酮支架的有效且快速的合成策略。
• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。