2-t-butylsulfonyl-1-(2-furyl)ethanone | 157131-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-t-butylsulfonyl-1-(2-furyl)ethanone
• 英文别名: 2-Tert-butylsulfonyl-1-(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 157131-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: WJKFVBPDAJKQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butylsulfonyl-1-(2-furyl)ethanone 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-Methanesulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃分子内Diels-Alder反应中取代基作用的合成和动力学研究

  摘要：

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81331-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫化甲烷 在 Oxone 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-t-butylsulfonyl-1-(2-furyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃分子内Diels-Alder反应中取代基作用的合成和动力学研究

  摘要：

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81331-4

文献信息

• Synthetic and kinetic studies of substituent effects in the furan intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Brian J. McNelis、Daniel D. Sternbach、Andrew T. MacPhail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81331-4

  日期：1994.1

  The Intramolecular Diels-Alder reactions (IMDA) of a series of 2-sulfone substituted 1-furyl-4-penten-1-ols, 5a-c, have been studied. As the steric demands of the alkyl group on the sulfone was increased the rate and product yields in the IMDA reaction have also been observed to increase. The kinetics of these systems have been studied in detail as well as solvent effects to quantify substituent group

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。