S-(N⁶,N⁶-dimethyladenosyl)-L-homocysteine | 58936-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-(N⁶,N⁶-dimethyladenosyl)-L-homocysteine
• 英文别名: S-(N⁶,N⁶-dimethyl-adenosin-5'-yl)-homocysteine；S-N6-Dimethyladenosil-L-homocystein；(S)-2-Amino-4-((((2S,3S,4R,5R)-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)thio)butanoic acid；(2S)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]butanoic acid
• CAS: 58936-13-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₆O₅S
• 分子量: 412.47
• InChiKey: OXFCPXSBYFBPIF-OPYVMVOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(N⁶,N⁶-dimethyladenosyl)-L-homocysteine 、 碘甲烷 在 silver(I) acetate 作用下， 以 甲酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到S-(N⁶,N⁶-dimethyladenosyl)-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of S-(N6,N6-dimethyladenosyl)-l-methionine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90739-0
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 S-(N⁶,N⁶-dimethyladenosyl)-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  等位基因特异性蛋白质甲基转移酶抑制剂的设计

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到靶蛋白中的精氨酸侧链，调节转录、RNA 加工和受体介导的信号传导。为了专门解决该家族各个成员的功能作用，我们采用了“凹凸洞”的方法，并设计了一系列针对酵母蛋白的 N(6)-取代的 S-腺苷高半胱氨酸 (SAH) 类似物甲基转移酶 RMT1。在 Rmt1 中发现了一个点突变 (E117G)，这使得该酶容易受到 SAH 类似物的选择性抑制。基于质谱的酶分析表明，N(6)-苄基-和 N(6)-萘甲基-SAH 两种化合物可以抑制突变酶，选择性大于 20。当 E117G 突变被引入酿酒酵母染色体时，Npl3p（一种已知的体内 Rmt1 底物）的甲基化可以通过 N(6)-萘基甲基-SAH 在所得等位基因中适度降低。此外，发现 N(6)-苄基-SAM 类似物可作为正交 SAM 辅因子。相对于选择性大于 67 的野生型酶，这种类似物优先

  DOI：

  10.1021/ja011423j

文献信息

• Design of Allele-Specific Protein Methyltransferase Inhibitors
  作者：Qing Lin、Fanyi Jiang、Peter G. Schultz、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1021/ja011423j

  日期：2001.11.1

  methylation of Npl3p, a known in vivo Rmt1 substrate, could be moderately reduced by N(6)-naphthylmethyl-SAH in the resulting allele. In addition, an N(6)-benzyl-SAM analogue was found to serve as an orthogonal SAM cofactor. This analogue is preferentially utilized by the mutant methyltransferase relative to the wild-type enzyme with a selectivity greater than 67. This specific enzyme/inhibitor and enzyme/substrate

  蛋白质精氨酸甲基转移酶催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到靶蛋白中的精氨酸侧链，调节转录、RNA 加工和受体介导的信号传导。为了专门解决该家族各个成员的功能作用，我们采用了“凹凸洞”的方法，并设计了一系列针对酵母蛋白的 N(6)-取代的 S-腺苷高半胱氨酸 (SAH) 类似物甲基转移酶 RMT1。在 Rmt1 中发现了一个点突变 (E117G)，这使得该酶容易受到 SAH 类似物的选择性抑制。基于质谱的酶分析表明，N(6)-苄基-和 N(6)-萘甲基-SAH 两种化合物可以抑制突变酶，选择性大于 20。当 E117G 突变被引入酿酒酵母染色体时，Npl3p（一种已知的体内 Rmt1 底物）的甲基化可以通过 N(6)-萘基甲基-SAH 在所得等位基因中适度降低。此外，发现 N(6)-苄基-SAM 类似物可作为正交 SAM 辅因子。相对于选择性大于 67 的野生型酶，这种类似物优先
• Preparation of S-(N6,N6-dimethyladenosyl)-l-methionine
  作者：Kondareddiar Ramalingam、Ronald W. Woodard

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90739-0

  日期：1985.10