5-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 158984-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 158984-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: IQFNRHPJPCWLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(methylamino)-3-(5-phenoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗精髓白血病蛋白精氨酸甲基转移酶4的有效，选择性抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  PRMT4是一种I型蛋白精氨酸甲基转移酶，在各种细胞过程中起着重要作用。已经发现PRMT4的过表达与几种类型的癌症有关。为了证明PRMT4作为有前途的治疗靶标，需要选择性和体内有效的PRMT4抑制剂。在化合物6（一种弱的双重PRMT4 / 6抑制剂）的基础上，我们通过“剪裁-骨架”跳变策略构建了一个四氢异喹啉骨架。随后的SAR优化工作采用了基于结构的方法，从而鉴定了新型PRMT4抑制剂49。化合物49在口服口服急性髓细胞白血病异种移植模型中表现出显着的高效力和选择性，适度的药代动力学特征以及良好的抗肿瘤功效，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00297
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯 在 2-吡啶甲酸 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  抗精髓白血病蛋白精氨酸甲基转移酶4的有效，选择性抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  PRMT4是一种I型蛋白精氨酸甲基转移酶，在各种细胞过程中起着重要作用。已经发现PRMT4的过表达与几种类型的癌症有关。为了证明PRMT4作为有前途的治疗靶标，需要选择性和体内有效的PRMT4抑制剂。在化合物6（一种弱的双重PRMT4 / 6抑制剂）的基础上，我们通过“剪裁-骨架”跳变策略构建了一个四氢异喹啉骨架。随后的SAR优化工作采用了基于结构的方法，从而鉴定了新型PRMT4抑制剂49。化合物49在口服口服急性髓细胞白血病异种移植模型中表现出显着的高效力和选择性，适度的药代动力学特征以及良好的抗肿瘤功效，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00297

文献信息

• Pyrrolo-pyridine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05700809A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Compounds of formula I are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia. ##STR1## wherein Q is ##STR2##

  公式I的化合物是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗和/或预防多巴胺系统疾病，特别是精神分裂症方面非常有用。其中Q为##STR2##
• PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS OF DOPAMINE RECEPTOR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0687267B1

  公开（公告）日：1999-09-01
• US5700809A
  申请人：——

  公开号：US5700809A

  公开（公告）日：1997-12-23
• [EN] PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO-PYRIDINE
  申请人：——

  公开号：WO1994020459A2

  公开（公告）日：1994-09-15

  [EN] A class of chemical compounds comprising a pyrrolo[2,3-b]pyridin e moiety and a substituted heterocyclic moiety, linked via the 3-position of the pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety by a methylene group, are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia.
  [FR] Classe de composés chimiques comportant une fraction pyrrolo[2,3-b]pyridine et une fraction hétérocyclique substituée, liées par l'intermédiaire de la position 3 de la fraction pyrrolo[2,3-b]pyridine par un groupe méthylène. Ces composés sont des ligands pour les sous-types du récepteur de dopamine dans l'organisme. De ce fait, ils sont utilisables dans le traitement et/ou la prophylaxie des troubles du système dopaminique, et notamment de la schizophrénie.