3,3-二乙氧基-2-丁酮 | 51933-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二乙氧基-2-丁酮
• 英文名称: 3,3-Diethoxy-butan-2-one
• 英文别名: 3,3-diethoxybutane-2-one；3,3-Diethoxybutan-2-one
• CAS: 51933-13-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: PMZTXJBJUNAPSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211℃
• 密度：
  0.939
• 闪点：
  72℃
• LogP：
  1.510

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二乙氧基-2-丁酮 在 potassium hydrogensulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-Ethoxy-pentanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Reactions of .alpha.-alkoxy-.alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00405a039
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基丙酸乙酯 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUET F.; PELLET M.; CONIA J. M., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 39, 3579-3582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New strategy for the synthesis of key anthracycline precursors
  作者：John F. Honek、Michael L. Mancini、Bernard Belleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81379-9

  日期：1983.1

  A novel, practical approach to the synthesis of anthrocyclines precursor was developed. It centers on the use of the new ketimine synthon .

  开发了一种新颖，实用的蒽环素前体合成方法。它以新的酮亚胺合成素的使用为中心。
• Enantioselective intermolecular all-carbon [4+2] annulation <b>via</b> N-heterocyclic carbene organocatalysis
  作者：Guoxiang Zhang、Weici Xu、Jian Liu、Deb Kumar Das、Shuang Yang、Saima Perveen、Hao Zhang、Xinglong Li、Xinqiang Fang

  DOI：10.1039/c7cc08680f

  日期：——

  The highly stereoselective intermolecular all-carbon [4+2] annulation between in situ generated acyclic dienolates and α,β-unsaturated acyl azoliums is disclosed. The identification of 2-acyloxy-3-butenones as suitable diene precursors is the key to the success of this transformation. The corresponding highly functionalized cyclohexene products, which are inaccessible from Diels–Alder reactions, were

  公开了在原位产生的无环二烯酸酯和α，β-不饱和酰基偶氮鎓之间的高度立体选择性的分子间全碳[4 + 2]环。将2-酰氧基-3-丁烯酮鉴定为合适的二烯前体是该转化成功的关键。Diels-Alder反应无法获得的相应的高度官能化的环己烯产物，其非对映选择性和对映选择性很高。基于产物的一系列进一步转化显示了该反应的潜力。
• A Highly Enantioselective Chiral Lewis Base-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Ketones
  作者：Shi-Kai Tian、Li Deng

  DOI：10.1021/ja010690m

  日期：2001.6.1

  A conceptually direct and attractive approach is to transform prochiral ketones to chiral building blocks containing a quaternary stereocenter by a catalytic asymmetric C bond formation. The realization of this approach, however, has proven to be a formidable task. 1,2d,3 Achieving synthetically useful enantioselectivity with unconjugated aliphatic ketones is particularly challenging since the two

  一个概念上直接且有吸引力的方法是通过催化不对称 C 键形成将前手性酮转化为包含四元立体中心的手性构建块。然而，这种方法的实现已被证明是一项艰巨的任务。1,2d,3 使用非共轭脂肪族酮实现合成有用的对映选择性特别具有挑战性，因为酮的两个烷基取代基在电子和空间上彼此非常相似。我们在这里描述了由有机手性路易斯碱催化的二烷基酮的高度对映选择性氰化的发展。我们最近发现，现成的改性金鸡纳生物碱是用于环酐去对称化的高效手性路易斯碱催化剂，4 鉴于其在不对称合成中的重要性，我们进行了手性路易斯碱催化的酮不对称氰化的开发。5 我们的研究始于开发一种有效的胺催化的酮氰化反应。Poirier 报道，用 20 当量的二异丙胺 (3, R4 ) i-Pr) 和 5-10 当量的氰基甲酸甲酯 (4, R3 ) Me) 处理未共轭的脂肪族酮 1，得到良好的叔氰醇碳酸酯 2 (R3 ) Me)屈服。6 使用了大量过量的仲胺
• Copper-Catalyzed Successive C−C bond formations on Indoles or Pyrrole: A Convergent Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Hydroxyl Substituted <i>N</i> -H Carbazoles
  作者：Yu Qiao、Xin-Xing Wu、Yupeng Zhao、Yongqing Sun、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800154

  日期：2018.6.5

  C−Cbond formations on indoles and pyrrole approach for the direct synthesis of hydroxyl substituted N‐H carbazoles is described. The current process represents an atom‐economical method for the preparation of both symmetric and unsymmetric densely substituted and hydroxyl containing N‐H carbazoles from easily accessible starting materials without the need for expensive metals and harsh reaction conditions

  描述了在吲哚和吡咯方法上直接催化羟基取代的N- H咔唑的新型铜催化连续C-Cbond形成。目前的方法代表了一种原子经济的方法，无需昂贵的金属和苛刻的反应条件，即可从易于获得的原料中制备对称和不对称的稠密取代且含羟基的N- H咔唑。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of β,γ-Unsaturated 1,2-Diketones
  作者：Jian Liu、Deb Kumar Das、Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Hao Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03358

  日期：2018.1.5

  The umpolung of β,γ-unsaturated diketones through N-heterocyclic carbene catalysis is described, which allows access to a variety of highly functionalized bicyclic cyclohexene-β-lactones and 1,3,4-triaryl benzenes. An unprecedented reaction pattern involving the catalytic formation of nucleophilic O-acylated homoenolate intermediate is proposed. A diverse set of transformations on the product further

  描述了通过N-杂环卡宾催化的β，γ-不饱和二酮的溶剂化反应，它允许使用各种高度官能化的双环环己烯-β-内酯和1,3,4-三芳基苯。提出了涉及催化形成亲核O-酰化均烯酸酯中间体的前所未有的反应模式。产品上的各种转化进一步显示了该方案的合成潜力。