N⁶-<2-(9-fluorenyl)ethyl>adenosine | 103450-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-<2-(9-fluorenyl)ethyl>adenosine
• 英文别名: N⁶-[2-(9-fluorenyl)ethyl]adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-[2-(9H-fluoren-9-yl)ethylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 103450-85-7
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₄
• 分子量: 459.505
• InChiKey: KPHZIZQRBICTDT-PTGPVQHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(氰基甲基)芴 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N⁶-<2-(9-fluorenyl)ethyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  N6-（芳基烷基）腺苷。鉴定N6-（9-芴基甲基）腺苷是腺苷A2受体的高效激动剂。

  摘要：

  合成了几种与N6-苄基腺苷有关的N6-（芳烷基）腺苷，并确定了它们的A1和A2腺苷受体结合亲和力。环状衍生物N6-（1-萘甲基）腺苷产生非常有效的A2激动剂（A1 Ki = 24 nM，A2 Ki = 9.1 nM），而N6-（9-蒽基甲基）腺苷实际上是无活性的（A1 Ki = 9,000 nM ，A 2 Ki = 29,000 nM）。有趣的是，结构相似的N6-（9-芴基甲基）腺苷是迄今为止报道的最有效的A2激动剂，A2结合的Ki为4.9 nM，A1结合的Ki为5.1 nM。N6-9-芴基腺苷和N6- [2-（9-芴基）乙基]腺苷的同系物对任一腺苷受体显示很少或没有活性。这些试剂对离体大鼠心脏的心率和冠状动脉血流的影响分别与其A1和A2结合亲和力平行。

  DOI：

  10.1021/jm00396a044

文献信息

• BRISTOL, J. A.;MOOS, W.;TRIVEDI, BHARAT K.
  作者：BRISTOL, J. A.、MOOS, W.、TRIVEDI, BHARAT K.

  DOI：——

  日期：——
• N6-(Arylalkyl)adenosines. Identification of N6-(9-fluorenylmethyl)adenosine as a highly potent agonist for the adenosine A2 receptor
  作者：B. K. Trivedi、J. A. Bristol、R. F. Bruns、S. J. Haleen、R. P. Steffen

  DOI：10.1021/jm00396a044

  日期：1988.1

  Several N6-(arylalkyl)adenosines related to N6-benzyladenosine were synthesized, and their A1 and A2 adenosine receptor binding affinities were determined. The annulated derivative N6-(1-naphthylmethyl)adenosine resulted in a very potent A2 agonist (A1 Ki = 24 nM, A2 Ki = 9.1 nM), whereas N6-(9-anthracenylmethyl)adenosine was virtually inactive (A1 Ki = 9,000 nM, A2 Ki = 29,000 nM). Interestingly,

  合成了几种与N6-苄基腺苷有关的N6-（芳烷基）腺苷，并确定了它们的A1和A2腺苷受体结合亲和力。环状衍生物N6-（1-萘甲基）腺苷产生非常有效的A2激动剂（A1 Ki = 24 nM，A2 Ki = 9.1 nM），而N6-（9-蒽基甲基）腺苷实际上是无活性的（A1 Ki = 9,000 nM ，A 2 Ki = 29,000 nM）。有趣的是，结构相似的N6-（9-芴基甲基）腺苷是迄今为止报道的最有效的A2激动剂，A2结合的Ki为4.9 nM，A1结合的Ki为5.1 nM。N6-9-芴基腺苷和N6- [2-（9-芴基）乙基]腺苷的同系物对任一腺苷受体显示很少或没有活性。这些试剂对离体大鼠心脏的心率和冠状动脉血流的影响分别与其A1和A2结合亲和力平行。