(2S,3R)-methyl-2,3-epoxydecanoate | 107797-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl-2,3-epoxydecanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2,3-epoxydecanoate；methyl (2S,3R)-3-heptyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 107797-04-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: HTABXCPKJNEZAI-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl-2,3-epoxydecanoate 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-异丙基-p-乙烯基苯乙基胺
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-1-decanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-methyl-2,3-epoxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Metal halide-mediated opening of three membered rings: enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid

  摘要：

  Regio and stereoselective opening of three membered rings by metal halides was utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00056-6

文献信息

• Process for preparing 2-amino-1,3-alkanediol or derivative thereof,
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05925792A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  A process for preparing an optically active dihydrosphingosine derivative is disclosed, comprising reducing a (2R,3R)-2-amino-3-hydroxyalkanoic acid derivative represented by formula (III): ##STR1## wherein R.sup.3 represents a straight-chain alkyl group having 7 to 21 carbon atoms; and R.sup.4 represents an amino group protecting group, (e.g., (2R,3R)-2-benzylamino-3-hydroxyoctadecanoic acid) with sodium tetrahydroborate in the presence of an acid. The process makes it feasible to produce an optically active dihydrosphingosine at high optical purity and through a simple process that is safe and easy to industrialize.

  本发明公开了一种制备光学活性二氢神经酰胺衍生物的方法，包括在酸的存在下，用四氢硼酸钠还原式（III）所表示的（2R,3R）-2-氨基-3-羟基烷酸衍生物：##STR1## 其中，R.sup.3表示具有7至21个碳原子的直链烷基；而R.sup.4表示氨基保护基，例如（2R,3R）-2-苄基氨基-3-羟基十八烷酸。该方法使得可以通过一个简单、安全、易于工业化的过程高度光学纯度地生产出光学活性二氢神经酰胺。
• THIJS L.; WAANDERS P. P.; STOKKINGREEF E. H. M.; ZWANENBURG B., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 9, 332-337
  作者：THIJS L.、 WAANDERS P. P.、 STOKKINGREEF E. H. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——
• Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337
  作者：Thijs, Lambertus、Waanders, Peter P.、Stokkingreef, Edwin H. M.、Zwanenburg, Binne

  DOI：——

  日期：——
• Metal halide-mediated opening of three membered rings: enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid
  作者：Giuliana Righi、Andrea Chionne、Raffaella D'Achille、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00056-6

  日期：1997.3

  Regio and stereoselective opening of three membered rings by metal halides was utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.