9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(morpholin-4-yl)purine | 385806-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(morpholin-4-yl)purine
• 英文别名: (-)-2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-(morpholin-4-yl)adenosine；2',3',5'-tri-O-acetyl-6-(morpholin-4-yl)nebularine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-morpholin-4-ylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 385806-18-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₈
• 分子量: 463.447
• InChiKey: KHMSMGQIEWMNNF-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(morpholin-4-yl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以81 mg的产率得到6-(morpholin-4-yl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2'-脱氧核苷和核糖核苷在C6的轻度和高效功能化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用环状仲胺或咪唑和I（2）/ Ph（3）P / EtN（i-Pr）（2）/（CH（ 2）Cl（2）或甲苯）定量转化为6-N-（取代）嘌呤核苷。与6-（咪唑-1-基）衍生物的S（N）Ar反应得到6-（N，O或S）-取代的产物。在环境温度下用芳基胺对6-（苄基磺酰基）进行S（N）Ar取代。

  DOI：

  10.1021/ol000255h
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(morpholin-4-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  N6-腺苷和N6-2'-脱氧腺苷衍生物的高度简便，高效的一步合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种高度容易和高效的一步合成N6-腺苷和N6-2'-脱氧腺苷衍生物的方法。在DMF中存在BOP和DIPEA的情况下，在没有烷基糖基或芳基胺的情况下用烷基或芳基胺处理肌苷或2'-脱氧肌苷，导致形成N6-腺苷和N6-2'-脱氧腺苷衍生物，优异的产量。因此，由2'-脱氧肌苷直接以98％的产率直接合成了致癌的多环芳烃（PAH）N6-2'-脱氧腺苷加合物10和稀有DNA成分11。

  DOI：

  10.1021/ol052424+

文献信息

• 6-Bromopurine Nucleosides as Reagents for Nucleoside Analogue Synthesis
  作者：Eduardo A. Véliz、Peter A. Beal

  DOI：10.1021/jo016078v

  日期：2001.12.1

  Surprisingly facile direct substitution reactions with acetyl-protected 6-bromopurine nucleosides are described. Included in the series of bromonucleosides studied is the guanosine derivative N(2)-2',3',5'-tetraacetyl-6-bromopurine ribonucleoside, the synthesis of which is reported here for the first time. Brominated nucleosides had not previously been considered optimal substrates for S(N)Ar reactions given

  令人惊讶地描述了用乙酰基保护的6-溴嘌呤核苷的容易的直接取代反应。所研究的溴代核苷系列中包括鸟苷衍生物N（2）-2'，3'，5'-四乙酰基-6-溴嘌呤核糖核苷，此处首次报道了其合成。鉴于卤代芳族体系的总体反应趋势（即F> Cl> Br> I），溴化核苷以前未被认为是S（N）Ar反应的最佳底物。然而，即使是弱亲核的芳族胺，在极性溶剂中也具有这些6-溴嘌呤核苷的高产率取代产物。对于伯芳族胺，脂族仲胺和咪唑，反应仅在C6发生，而对乙酰基保护的核糖没有影响。此外，我们报道了3'，5'-二-O-乙酰基-6-溴嘌呤-2'-脱氧核糖核苷的首次合成及其在不添加金属催化剂的情况下与MeOH中的芳基胺反应。因此，腺苷和2'-脱氧腺苷的C6-芳基胺衍生物可以通过与相应的6-溴前体进行简单的S（N）Ar反应来制备。我们还描述了在添加碱（DBU）存在下使用乙醇和硫醇亲核试剂与6-溴核苷的高产率和C6选择性取代反应。
• Synthesis of N6,N6-Dialkyladenine Nucleosides Using Hexaalkylphosphorus Triamides Produced in Situ
  作者：Mahesh K. Lakshman、Asad Choudhury、Suyeal Bae、Eliezer Rochttis、Padmanava Pradhan、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800752

  日期：——

  Reactions between secondary amines and phosphorus trichloride (PCl3) leads to the formation of the corresponding tris(dialkylamino)phosphines or hexaalkylphosphorus triamides [HAPT: (R2N)3P]. Reaction of silyl-protected 2'-deoxyinosine and acetyl-protected inosine with the in situ formed HAPT and iodine (I2) leads to the formation of N6,N6-dialkyl adenosine and 2'-deoxyadenosine. In some cases the

  仲胺与三氯化磷 (PCl3) 之间的反应导致形成相应的三（二烷基氨基）膦或六烷基磷三酰胺 [HAPT: (R2N)3P]。甲硅烷基保护的 2'-脱氧肌苷和乙酰基保护的肌苷与原位形成的 HAPT 和碘 (I2) 的反应导致形成 N6,N6-二烷基腺苷和 2'-脱氧腺苷。在某些情况下，胺的化学计量与叔胺碱的使用一样重要。通过 31 P1H} NMR 研究了胺化学计量对 HAPT 与 I2 反应的影响。
• A Highly Facile and Efficient One-Step Synthesis of <i>N</i>⁶-Adenosine and <i>N</i>⁶-2‘-Deoxyadenosine Derivatives
  作者：Zhao-Kui Wan、Eva Binnun、Douglas P. Wilson、Jinbo Lee

  DOI：10.1021/ol052424+

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A highly facile and efficient one-step synthesis of N6-adenosine and N6-2'-deoxyadenosine derivatives has been developed. Treatment of inosine or 2'-deoxyinosine, without protection of sugar hydroxyl groups, with alkyl or arylamines, in the presence of BOP and DIPEA in DMF, led to the formation of N6-adenosine and N6-2'-deoxyadenosine derivatives in good to excellent yields. Carcinogenic

  [反应：见正文]已开发出一种高度容易和高效的一步合成N6-腺苷和N6-2'-脱氧腺苷衍生物的方法。在DMF中存在BOP和DIPEA的情况下，在没有烷基糖基或芳基胺的情况下用烷基或芳基胺处理肌苷或2'-脱氧肌苷，导致形成N6-腺苷和N6-2'-脱氧腺苷衍生物，优异的产量。因此，由2'-脱氧肌苷直接以98％的产率直接合成了致癌的多环芳烃（PAH）N6-2'-脱氧腺苷加合物10和稀有DNA成分11。
• Mild and Efficient Functionalization at C6 of Purine 2‘-Deoxynucleosides and Ribonucleosides¹
  作者：Xiaoyu Lin、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol000255h

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Treatment of sugar-protected inosine and 2'-deoxyinosine derivatives with a cyclic secondary amine or imidazole and I(2)/Ph(3)P/EtN(i-Pr)(2)/(CH(2)Cl(2) or toluene) gave quantitative conversions into 6-N-(substituted)purine nucleosides. S(N)Ar reactions with 6-(imidazol-1-yl) derivatives gave 6-(N, O, or S)-substituted products. The 6-(benzylsulfonyl) group underwent S(N)Ar displacement

  [反应：请参见文本]用环状仲胺或咪唑和I（2）/ Ph（3）P / EtN（i-Pr）（2）/（CH（ 2）Cl（2）或甲苯）定量转化为6-N-（取代）嘌呤核苷。与6-（咪唑-1-基）衍生物的S（N）Ar反应得到6-（N，O或S）-取代的产物。在环境温度下用芳基胺对6-（苄基磺酰基）进行S（N）Ar取代。