4-amino-6-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 130427-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-6-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-amino-1,2-dihydro-6-nitro-2-oxo-3-quinolinecarboxylate；methyl 4-amino-6-nitro-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 130427-05-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₅
• 分子量: 263.21
• InChiKey: AQYLLNGCYHKIFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 、 丙二酸二甲酯 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到4-amino-6-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）促进的4-氨基吡啶和4-氨基喹啉的合成

  摘要：

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，邻氨基苯甲腈1与β-酮酸酯和丙二酸烷基酯反应，分别得到4-氨基喹啉2和4-氨基-2-喹诺酮3。类似地，β-烯腈7提供4-氨基吡啶8和4-氨基-2-吡啶酮9。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00773-2

文献信息

• VERONESE, AUGUSTO C.;CALLEGARI, ROSELLA;SALAH, SUADA AHMED ALI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3485-3488
  作者：VERONESE, AUGUSTO C.、CALLEGARI, ROSELLA、SALAH, SUADA AHMED ALI

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLONE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0614363A1

  公开（公告）日：1994-09-14
• US5475008A
  申请人：——

  公开号：US5475008A

  公开（公告）日：1995-12-12
• [EN] QUINOLONE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1993010783A2

  公开（公告）日：1993-06-10

  [EN] A class of 2(1H)-quinolone derivatives, substituted at the 3-position by a range of carbonyl-containing substituents or by a five- or six-membered heteroaromatic moiety, are selective non-competitive antagonists of NMDA receptors and/or are antagonists of AMPA receptors, and are therefore of utility in the treatment of conditions, such as neurodegenerative disorders, convulsions or schizophrenia, which require the administration of an NMDA and/or AMPA receptor antagonist.
  [FR] Une catégorie de dérivés de 2(1H)-quinolone substituée en position 3 par une série de substituants contenant du carbonil ou par une fraction hétéroaromatique à 5 ou 6 constituants, représente des antagonistes sélectifs et non compétitifs de récepteur de NMDA (N-méthyle-D-aspartate) et/ou représente des antagonistes des récepteurs de AMPA (acide 2-amino-3-hydroxy-5-méthyle-4-isoxazole propionique). Lesdits dérivés sont de ce fait, efficaces dans le traitement d'états pathologiques, tels que les maladies neuro-dégénératives, les convulsions ou la schizophrénie, nécessitant l'administration d'un antagoniste de récepteur de NMDA et/ou de AMPA.
• Tin (IV) Chloride-promoted Synthesis of 4-Aminopyridines and 4-Aminoquinolines
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00773-2

  日期：1995.11

  Ortho-aminobenzonitriles 1 react with β-ketoesters and alkyl malonates, in the presence of stoichiometric amounts of tin(IV) chloride, to give 4-aminoquinolines 2 and 4-amino-2-quinolones 3 respectively. Similarly β-enaminonitriles 7 afford 4-aminopyridines 8 and 4-amino-2-pyridones 9.

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，邻氨基苯甲腈1与β-酮酸酯和丙二酸烷基酯反应，分别得到4-氨基喹啉2和4-氨基-2-喹诺酮3。类似地，β-烯腈7提供4-氨基吡啶8和4-氨基-2-吡啶酮9。