diethyl 2-(3-oxo-1-phenylpropyl)malonate | 69537-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(3-oxo-1-phenylpropyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(3-oxo-1-phenylpropyl)propanedioate
• CAS: 69537-74-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: WIUSGNRRWWNZDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-oxo-1-phenylpropyl)malonate 、 苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1-benzyl-4-phenyl-piperidin-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-取代的哌啶衍生物的对映选择性合成和抗氧化活性。

  摘要：

  在这项研究中，对映选择性地合成了3,4,5-三取代哌啶，并评估了它们的抗氧化活性。含有TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）和空间上近端羟基的3,4,5-三取代哌啶显示出良好的抗氧化活性。其中一些化合物的IC50值在纳摩尔范围内，与TEMPO相当。由3,4,5-三取代的哌啶的CON键均化产生的TEMPO可能起到自由基清除实体的作用，并且哌啶的羟基对抗氧化活性具有协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.092
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 丙二酸二乙酯 在 C₁₁₂H₉₃N₇O₄*C₄₈H₄₉O₁₂P 、 lithium hydroxide 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的异双功能轮烷。

  摘要：

  异双功能轮烷是将丙二酸酯添加到迈克尔受体上的有效催化剂。我们报告了一系列的四个不同的异双功能轮烷，具有基于胺的线和基于手性的1,1'-联萘基磷酸的大环化合物。高水平的DFT计算提供了机械方面的见解，并能够合理地改进催化剂，从而使互锁催化剂在反应速率和立体选择性方面超过了非互锁催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201913781

文献信息

• Polystyrene-Supported Diarylprolinol Ethers as Highly Efficient Organocatalysts for Michael-Type Reactions
  作者：Esther Alza、Sonia Sayalero、Pinar Kasaplar、Diana Almaşi、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201101730

  日期：2011.10.4

  addition of aldehydes to nitroolefins and of malonates or nitromethane to α,β‐unsaturated aldehydes. The combination of the catalytic unit, the triazole linker, and the polymeric matrix provides unprecedented substrate selectivity, in favor of linear, short‐chain aldehydes, when the organocatalyzed reaction proceeds by an enamine mechanism. High versatility is noted in reactions that proceed via an iminium

  锚固在聚苯乙烯树脂上的α，α-二苯基脯氨醇甲基和三甲基甲硅烷基醚是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。O显示的催化活性和对映选择性三甲基甲硅烷基衍生物与最著名的均相催化剂表现出的可比性相当，后者可将醛加成到硝基烯烃中，将丙二酸酯或硝基甲烷加成到α，β-不饱和醛上。当有机催化的反应通过烯胺机制进行时，催化单元，三唑连接基和聚合物基体的组合可提供前所未有的底物选择性，有利于线性短链醛。通过亚胺离子中间体进行的反应具有很高的通用性。还通过不对称迈克尔加成反应评估了聚苯乙烯负载的α，α-二苯基脯氨醇甲醚的催化行为。通常，将二芳基脯氨醇醚固定在不溶性聚苯乙烯树脂上的CuAAC具有重要的操作优势，例如高催化活性，
• Effect of Microwaves in the Chiral Switching Asymmetric Michael Reaction
  作者：S. Narasimhan、S. Velmathi

  DOI：10.3390/80200256

  日期：——

  Highly enantioselective Michael reactions of malonates with cyclic enones are achieved in remarkably less time under microwave irradiation using newly developed heterobimetallic catalysts.

  使用新开发的杂双金属催化剂，在微波辐射下，丙二酸酯与环烯酮的高度对映选择性迈克尔反应可在显着更短的时间内实现。
• Multivalent Molecular Shuttles - Effect of Increasing the Number of Centers in Switchable Catalysts
  作者：Celedonio M. Álvarez、Héctor Barbero、Daniel Miguel

  DOI：10.1002/ejoc.201500942

  日期：2015.10

  Three molecular shuttles based upon ammonium/triazolinium salt motifs with one, two, and three catalytic centers are prepared. Their organocatalysis of two Michale‐type reactions shows that the catalysis process occurs if the amine is exposed, but this catalysis stops if the ammonium salt is covered by the crown ether.

  制备了基于具有一个，两个和三个催化中心的铵/三唑啉盐基序的三个分子穿梭剂。他们对两个Michale型反应的有机催化表明，如果胺暴露，就会发生催化过程，但是如果铵盐被冠醚覆盖，这种催化作用就会停止。
• A Recyclable Chiral 2‐(Triphenylmethyl)pyrrolidine Organocatalyst Anchored to [60]Fullerene
  作者：Cristian Rosso、Marco G. Emma、Ada Martinelli、Marco Lombardo、Arianna Quintavalla、Claudio Trombini、Zois Syrgiannis、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/adsc.201900009

  日期：2019.6.18

  [60]fullerene via click chemistry provides a highly efficient supported enantioselective organocatalyst, which was successfully exploited in a Michael addition of malonates to cinnamaldehydes, via iminium ion activation. The supported organocatalyst was recycled up to six times, with only a moderate decrease in terms of activity and with no loss in enantioselectivity.

  通过点击化学将衍生自（R）-吡咯烷醇的手性3-羟基-2-三苯甲基-吡咯烷与[60]富勒烯杂交，提供了一种高效的负载型对映选择性有机催化剂，该方法已成功地用于迈克尔·马来酸向肉桂醛中的丙二酸酯加成反应中。亚胺离子活化。负载的有机催化剂被循环利用多达六次，活性仅适度下降，对映选择性没有损失。
• Enantioselective conjugate addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes catalysed by 4-oxalocrotonate tautomerase
  作者：Ming-Zhu Yu、Kai-Yue Chen、Yi-Bin Zhang、Chang-Xuan Zhang、Zheng Xiang

  DOI：10.1039/d3ob00111c

  日期：——

  The enantioselective conjugate addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes catalysed by 4-oxalocrotonate tautomerase is described. High conversions, high enantioselectivities, and good isolation yields were achieved for a range of substrates. We further completed a four-step synthesis of the antidepressant (+)-femoxetine by utilizing this reaction and an enzymatic reductive amination reaction

  描述了由 4-草酰巴豆酸互变异构酶催化的丙二酸酯与 α,β-不饱和醛的对映选择性共轭加成。一系列底物实现了高转化率、高对映选择性和良好的分离产率。我们进一步利用该反应和酶促还原胺化反应完成了抗抑郁药 (+)-非莫西汀的四步合成。