9β-D-arabinofuranosylhypoxanthyne | 10517-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9β-D-arabinofuranosylhypoxanthyne
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 10517-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 268.229
• InChiKey: UGQMRVRMYYASKQ-GAWUUDPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  797.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-D-arabinofuranosylhypoxanthyne 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-piperidino-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  一些碳环核苷类似物的构象研究

  摘要：

  结核菌素的一些碳环核苷类似物的质子NMR光谱已在DMSO-d 6中在100 MHz处进行了分析。光谱特征和核Overhauser效应表明，当面向碱基的羟基可用于分子内氢键形成时，糖苷键具有优先的顺式构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91099-3
• 作为产物：
  描述：

  adenine xyloside 在 sodium phosphate buffer 、 adenosine deaminase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9β-D-arabinofuranosylhypoxanthyne
  参考文献：
  名称：

  与一系列腺嘌呤衍生物作为抑制剂相互作用时，ADA的QSAR分析。

  摘要：

  在不存在和存在腺嘌呤衍生物（R1-R24）的磷酸钠缓冲液（50 mM; pH 7.5）溶液中，在27摄氏度下测定Km和Ki等腺苷脱氨酶的动力学参数。这些动力学参数用于QSAR分析。因此，我们发现了一些理论上的描述子，腺苷脱氨酶（ADA）对作为抑制剂的几种腺嘌呤核苷的结合亲和力是相关的。QSAR分析表明，腺嘌呤核苷与ADA相互作用时的结合亲和力取决于分子体积，分子的偶极矩，N1原子周围的电荷以及相关分子的最高正电荷。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030719

文献信息

• Oligonucleotides having chiral phosphorus linkages
  申请人：——

  公开号：US20010008936A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Sequence-specific oligonucleotides are provided having substantially pure chiral Sp phosphorothioate, chiral Rp phosphorothioate, chiral Sp alkylphosphonate, chiral Rp alkylphosphonate, chiral Sp phosphoamidate, chiral Rp phosphoamidate, chiral Sp phosphotriester, and chiral Rp phosphotriester linkages. The novel oligonucleotides are prepared via a stereospecific SN 2 nucleophilic attack of a phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate anion on the 3′ position of a xylonucleotide. The reaction proceeds via inversion at the 3′ position of the xylo reactant species, resulting in the incorporation of phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate linked ribofuranosyl sugar moieties into the oligonucleotide.

  本发明提供了具有高度纯的手性Sp磷酸硫酯、手性Rp磷酸硫酯、手性Sp烷基膦酸酯、手性Rp烷基膦酸酯、手性Sp磷酰胺酸酯、手性Rp磷酰胺酸酯、手性Sp磷酸三酯和手性Rp磷酸三酯键的序列特异性寡核苷酸。新型寡核苷酸通过对木糖核苷酸的3'位置进行立体特异性的SN2亲核攻击制备而成，反应通过在木糖反应物种的3'位置进行反转，从而将磷酸二酯、磷酸硫酯、磷酸胺酯、磷酸三酯或烷基膦酸酯连接的核糖核苷糖基团并入寡核苷酸中。
• OLIGONUCLEOTIDES HAVING CHIRAL PHOSPHORUS LINKAGES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0655088B1

  公开（公告）日：2002-07-24
• US5212295A
  申请人：——

  公开号：US5212295A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5521302A
  申请人：——

  公开号：US5521302A

  公开（公告）日：1996-05-28
• US5852188A
  申请人：——

  公开号：US5852188A

  公开（公告）日：1998-12-22