2-allyl-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester | 214534-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-prop-2-enyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 214534-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: HGKARZLSDDADNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 7.5h， 生成 2-(3-oxopropyl)-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N保护的1,2,3,3a-四氢环戊五[ b ]喹啉-1-酮的一种有效方法

  摘要：

  在我们对链霉唑啉的苯并类似物的合成的研究过程中，我们还研究了1,2,3,3a-四氢环戊四烯[ b ]喹啉-1-酮的构建，该构建可通过使用溴锂的分子内酰化作用而成功解决。交换，从3-溴喹啉开始。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350415
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到2-allyl-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二氢喹啉的合成：在乙酸存在下铟介导的EEDQ烯丙基化

  摘要：

  在1.2当量存在下，铟与各种烯丙基溴的EEDQ的烯丙基化烯丙基化。在室温下乙酸的纯化得到高产率的相应的具有高α选择性的烯丙基化二氢喹啉。在室温下，在BF 3 ·Et 2 O存在下，EEDQ与有限的烯丙基锡和烯丙基硅烷进行烯丙基化，可以高收率得到相应的烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01184-x

文献信息

• Indium mediated allylation of quinoline and isoquinoline activated by phenyl chloroformate
  作者：Seung Hwan Lee、Young Sang Park、Mi Hae Nam、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1039/b405217j

  日期：——

  Quinoline and isoquinoline activated by phenyl chloroformate were allylated using indium and allyl bromides in THF at room temperature to give the corresponding allyldihydroquinoline and allyldihydroisoquinoline in good to high yields.

  在室温下，使用铟和烯丙基溴在THF中将氯甲酸苯酯活化的喹啉和异喹啉烯丙基化，以高至高收率得到相应的烯丙基二氢喹啉和烯丙基二氢异喹啉。
• Syntheses of allyldihydroquinolines: indium-mediated allylations of EEDQ in the presence of acetic acid
  作者：Ji Hee Lee、Jin Sun Kweon、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01184-x

  日期：2002.8

  Indium-mediated allylations of EEDQ with various allyl bromides in the presence of 1.2 equiv. of acetic acid at rt gave the corresponding allylated dihydroquinolines with high α selectivities in high yields. The allylations of EEDQ with limited allyltins and allylsilane in the presence of BF3·Et2O at rt gave the corresponding allylated products in high yields.

  在1.2当量存在下，铟与各种烯丙基溴的EEDQ的烯丙基化烯丙基化。在室温下乙酸的纯化得到高产率的相应的具有高α选择性的烯丙基化二氢喹啉。在室温下，在BF 3 ·Et 2 O存在下，EEDQ与有限的烯丙基锡和烯丙基硅烷进行烯丙基化，可以高收率得到相应的烯丙基化产物。
• An efficient approach to<i>N</i>-protected 1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]quinolin-1-ones
  作者：Martin Kratzel、Reza Mabhoti

  DOI：10.1002/jhet.5570350415

  日期：1998.7

  In the course of our investigations into the synthesis of benzoanalogues of streptazolin we also studied the construction of 1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[b]quinolin-1-ones which could be successfully solved by an intramolecular acylation using a bromo-lithium exchange, starting from 3-bromoquinoline.

  在我们对链霉唑啉的苯并类似物的合成的研究过程中，我们还研究了1,2,3,3a-四氢环戊四烯[ b ]喹啉-1-酮的构建，该构建可通过使用溴锂的分子内酰化作用而成功解决。交换，从3-溴喹啉开始。