3-N-tosylaminoquinoline | 7101-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-N-tosylaminoquinoline
• 英文别名: 3-tosylaminoquinoline；N-(quinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide；3-(4'-Methylphenyl-sulfonamido)-chinolin；N-quinolin-3-yl-toluene-4-sulfonamide；4-methyl-N-quinolin-3-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 7101-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: NUNOQWFQZCHJDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >44.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-tosylaminoquinoline 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(R)-N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性转移氢化，是合成3-氨基四氢喹啉的关键步骤†

  摘要：

  已经成功实现对映选择性转移氢化，以提供3-氨基四氢喹啉。反应在温和条件下在汉兹二氢吡啶和催化量的手性磷酸的存在下进行。

  DOI：

  10.1039/c6nj02249a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 对甲苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到3-N-tosylaminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性转移氢化，是合成3-氨基四氢喹啉的关键步骤†

  摘要：

  已经成功实现对映选择性转移氢化，以提供3-氨基四氢喹啉。反应在温和条件下在汉兹二氢吡啶和催化量的手性磷酸的存在下进行。

  DOI：

  10.1039/c6nj02249a

文献信息

• Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part 1.
  作者：Yutaka Miura、Sakae Takaku、Yasuo Fujimura、Masatomo Hamana

  DOI：10.3987/com-92-5999

  日期：——

  3-(2-Bromoethyltosylamino)quinoline 1-oxide (4) reacted with TsCl-NH4OH and TsCl-K2CO3 to afford the 2-aminoquinoline (5) and the 2-quinolinone (8). Cyclization of 5 and 8 under basic conditions gave the piperazino-quinoline (6) and the morpholino-quinoline (9). Similar reactions of 3-(2-bromoethoxy)quinoline 1-oxide (13) in the presence of TsCl gave also the 2-aminoquinoline (14) and the 2-hydroxyquinoline (16), but accompanied with fair amounts of by-products (15 and, 15 and 17). Cyclization of 14 and 16 gave the morpholino-quinoline (18) and the 1,4-dioxano-quinoline (19) in somewhat lower yields.
• Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part III. Intramolecular Cyclization of Quinoline 1-Oxides Bearing Active Methylene Groups at the 3-Position in the Presence of Acetic Anhydride
  作者：Yutaka Miura、Yasuo Fujimura、Sakae Takaku、Masatomo Hamana

  DOI：10.3987/com-92-s(t)131

  日期：——

  3-N-Alkylcyanoacetamidoquinoline 1-oxides (3a and 3c) react with Ac2O at room temperature in chloroform to afford 1-alkyl-3-cyano-4H-pyrrolo[3,2-b]quinolin-2-ones (4a and 4c). The cyclization of 3-N-alkylethoxycarbonylacetamidoquinoline 1-oxides (3b and 3d) occurs upon heating with Ac2O at 60-degrees-C. 3-(3,3-Dicyanopropoxy) quinoline 1-oxide (5) also cyclizes to the pyranoquinoline (6) when treated with Ac2O at room temperature in chloroform-DMF.
• Enantioselective transfer hydrogenation, a key step for the synthesis of 3-aminotetrahydroquinolines
  作者：Alexandre Aillerie、Vincent Lemau de Talencé、Clément Dumont、Sylvain Pellegrini、Frédéric Capet、Till Bousquet、Lydie Pélinski

  DOI：10.1039/c6nj02249a

  日期：——

  An enantioselective transfer hydrogenation has been successfully achieved to furnish 3-aminotetrahydroquinolines. The reaction was conducted in the presence of Hantzsch dihydropyridine and a catalytic amount of chiral phosphoric acid under mild conditions.

  已经成功实现对映选择性转移氢化，以提供3-氨基四氢喹啉。反应在温和条件下在汉兹二氢吡啶和催化量的手性磷酸的存在下进行。
• Redox-Neutral Cross-Coupling Amination with Weak <i>N-</i>Nucleophiles: Arylation of Anilines, Sulfonamides, Sulfoximines, Carbamates, and Imines via Nickelaelectrocatalysis
  作者：Chen Zhu、Ajit Prabhakar Kale、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacsau.1c00148

  日期：2021.7.26

  A nickel-catalyzed cross-coupling amination with weak nitrogen nucleophiles is described. Aryl halides as well as aryl tosylates can be efficiently coupled with a series of weak N-nucleophiles, including anilines, sulfonamides, sulfoximines, carbamates, and imines via concerted paired electrolysis. Notably, electron-deficient anilines and sulfonamides are also suitable substrates. Interestingly, when

  描述了镍催化交叉偶联胺化与弱氮亲核试剂。芳基卤化物和芳基甲苯磺酸酯可以通过协同配对电解与一系列弱N-亲核试剂有效偶联，包括苯胺、磺酰胺、亚砜亚胺、氨基甲酸酯和亚胺。值得注意的是，缺电子苯胺和磺酰胺也是合适的底物。有趣的是，当二苯甲酮亚胺用于芳基化时，可以通过碱基开关来解决形成胺和亚胺产物的产物选择性。此外，交流模式也可以成功应用。DFT 计算支持简化的还原消除途径。