3-chloro-2-fluorostyrene | 1345823-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-fluorostyrene
• 英文别名: 1-chloro-2-fluoro-3-vinylbenzene；1-Chloro-3-ethenyl-2-fluorobenzene
• CAS: 1345823-99-5
• 化学式: C₈H₆ClF
• 分子量: 156.587
• InChiKey: VPDRBHCRJOLACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(甲烷磺酰基)胺 、 3-chloro-2-fluorostyrene 在 (2R,2'R)-diethyl 2,2'-{[2-(diacetoxy)iodo-1,3-phenylene]bis(oxy)}dipropanoate 作用下， 以 氯苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N,N'-(1-(3-chloro-2-fluorophenyl)ethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的对映体无金属氨化

  摘要：

  无金属且不对称：苯乙烯的第一次对映选择性胺化仅需要手性高价碘（III）试剂作为氧化剂，并使用双甲酰亚胺作为氮源（参见方案，Ms =甲磺酰基）。反应在温和条件下和高对映体过量下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201103077
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 3-氯-2-氟苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-chloro-2-fluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  用于分子间对映选择性反应的结构确定的分子高价碘催化剂

  摘要：

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201507180

文献信息

• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Oxyamination of Alkenes
  作者：Chisato Wata、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1021/jacs.0c11440

  日期：2021.2.3

  Metal-free, catalytic enantioselective intermolecular oxyamination of alkenes is realized by use of organoiodine(I/III) chemistry. The protocol is applicable toward aryl- and alkyl-substituted alkenes with high enantioselectivity and electronically controlled regioselectivity. The oxyaminated products can be easily deprotected in one step to reveal free amino alcohols in high yields without loss of

  烯烃的无金属催化对映选择性分子间氧化胺化是通过使用有机碘 (I/III) 化学实现的。该协议适用于具有高对映选择性和电子控制区域选择性的芳基和烷基取代的烯烃。氧化胺化产物可以很容易地一步脱保护，以高产率显示游离氨基醇，而不会损失对映选择性。我们成功的关键是发现了一种几乎未开发的化学实体 N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯，作为双功能 N,O-亲核试剂。
• Enantioselective Vicinal Diacetoxylation of Alkenes under Chiral Iodine(III) Catalysis
  作者：Kilian Muñiz、Thorsten Wöste

  DOI：10.1055/s-0035-1561313

  日期：——

  corresponding vicinal diacetoxylation products with up to 96% ee. A procedure for the intermolecular enantioselective dioxygenation of alkenes under iodine(III) catalysis has been developed. This protocol employs Selectfluor as the terminal oxidant together with a defined C 2-symmetric aryl iodide as the organocatalyst. This enantioselective reaction proceeds under mild conditions and converts a series of

  摘要 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Dowdy Eric

  公开号：US20080125594A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The invention provides synthetic processes and synthetic intermediates that can be used to prepare 4-oxoquinolone compounds having useful integrase inhibiting properties.

  这项发明提供了合成过程和合成中间体，可用于制备具有有用的整合酶抑制性能的4-氧喹诺酮化合物。
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US20150126498A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula wherein W, X and Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of neurological or psychiatric disorders associated with orexin receptors.

  本文披露了一种公式化合物，其中W、X和Y1、Y2、Y3和Y4在此定义，并且它们在治疗、预防、改善、控制或降低与促进素受体相关的神经或精神障碍的风险方面的使用。
• Merging Copper(I) Photoredox Catalysis and Iodine(III) Chemistry for the Oxy‐monofluoromethylation of Alkenes
  作者：Nagarajan Ramkumar、Larisa Baumane、Dzintars Zacs、Janis Veliks

  DOI：10.1002/anie.202219027

  日期：2023.3.13

  [Bis(monofluoroacetoxy)iodo]benzene, an efficient and alternative reagent for radical monofluoromethylation under visible-light copper(I) photoredox catalysis, provides access to CH2F-containing organic compounds. The broad utility of this radical monofluoromethylating reagent in alkene oxy-monofluoromethylation reactions, including for the synthesis of fluoromethylated amino acid derivatives and heterocycles

  [双（单氟乙酰氧基）碘]苯是一种在可见光铜 (I) 光氧化还原催化下进行自由基单氟甲基化的有效替代试剂，提供了获取含 CH 2 F有机化合物的途径。证明了这种自由基单氟甲基化试剂在烯烃氧-单氟甲基化反应中的广泛用途，包括氟甲基化氨基酸衍生物和杂环的合成。